Oktopamina
| |||||||||||||
| |||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C8H11NO2 | ||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
153,18 g/mol | ||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||
| Numer CAS | |||||||||||||
| PubChem | |||||||||||||
| DrugBank | |||||||||||||
| |||||||||||||
| |||||||||||||
| |||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||
| Pochodne | |||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||
-Octopamin.svg)
-Octopamin.svg)
Oktopamina [nazwa IUPAC: 4-(2-amino-1-hydroksyetylo)fenol] – organiczny związek chemiczny z grupy 2-fenyloetyloamin. Zbudowana jest z reszty fenolu podstawionego w pozycji para grupą etyloaminową[1]. U bezkręgowców pełni funkcje neuroprzekaźnika, neuromodulatora i neurohormonu[1][2][3] – analogicznie jak zbliżona budową noradrenalina[a] u kręgowców (u których oktopamina jest aminą śladową[2][4] i nie ma roli fizjologicznej[3])[2]. Reguluje zapotrzebowanie na energię w sytuacjach stresowych[2][3], odgrywa też prawdopodobnie rolę w systemie immunologicznym bezkręgowców[4].
Biosynteza
[edytuj | edytuj kod]Najczęściej spotykana biosynteza oktopaminy przebiega dwuetapowo, a substratem jest tyrozyna. Aminokwas ten ulega najpierw dekarboksylacji pod wpływem dekarboksylazy tyrozynowej do tyraminy[2][4]:
Tyramina może też powstawać z dopaminy (tworzonej z lewodopy) – jest to ścieżka ratunkowa syntezy, a u niektórych organizmów, np. szarańczy, ścieżka alternatywna[2][4].
W drugim etapie w pozycji 1 łańcucha bocznego tyraminy wstawiana jest grupa hydroksylowa. Reakcja ta katalizowana jest przez β-hydroksylazę tyraminy[2][4]:
Receptory oktopaminy
[edytuj | edytuj kod]Receptory oktopaminy u bezkręgowców dzielą się na 3 typy, sklasyfikowane w 2005 r. przez Evansa i Maqueirę ze względu na podobieństwo strukturalne i funkcyjne do receptorów adrenergicznych u kręgowców[2][4][5]:
- OAMB/OctαR – podobne do receptorów α-adrenergicznych
- Octβ1R, Octβ2R i Octβ3R – podobne do receptorów β-adrenergicznych
- OCT/TYR-R – receptory oktopaminergiczne/tyraminergiczne
Uwagi
[edytuj | edytuj kod]- ↑ Noradrenalina zawiera dodatkową grupę hydroksylową przy pierścieniu aromatycznym – można ją traktować jako 2-hydroksyoktopaminę.
Przypisy
[edytuj | edytuj kod]- ↑ a b c Octopamine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 4581 [dostęp 2025-12-29] (ang.).
- ↑ a b c d e f g h Octopamine – an overview, [w:] ScienceDirect Topics [online], Elsevier [dostęp 2025-12-29] (ang.).
- ↑ a b c H.L. Atwood, M.K. Klose, Neuromuscular Transmission Modulation at Invertebrate Neuromuscular Junctions, [w:] Larry R. Squire (red.), Encyclopedia of Neuroscience, Elsevier, 2009, s. 671–690, DOI: 10.1016/b978-008045046-9.01262-6, ISBN 978-0-08-045046-9 (ang.).
- ↑ a b c d e f Heleen Verlinden i inni, The role of octopamine in locusts and other arthropods, „Journal of Insect Physiology”, 56 (8), 2010, s. 854–867, DOI: 10.1016/j.jinsphys.2010.05.018 [dostęp 2025-12-29] (ang.).
- ↑ Peter D. Evans, Braudel Maqueira, Insect octopamine receptors: a new classification scheme based on studies of cloned Drosophila G-protein coupled receptors, „Invertebrate Neuroscience”, 5 (3-4), 2005, s. 111–118, DOI: 10.1007/s10158-005-0001-z [dostęp 2025-12-29] (ang.).
