Alkohol diacetonowy
|
Nazewnictwo
|
|
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
4-hydroksy-4-metylopentan-2-on
|
Inne nazwy i oznaczenia
|
DAA
|
|
Ogólne informacje
|
Wzór sumaryczny
|
C6H12O2
|
Masa molowa
|
116,16 g/mol
|
Wygląd
|
bezbarwna ciecz
|
Identyfikacja
|
Numer CAS
|
123-42-2
|
PubChem
|
31256
|
|
InChI
|
InChI=1S/C6H12O2/c1-5(7)4-6(2,3)8/h8H,4H2,1-3H3
|
InChIKey
|
SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N
|
|
|
|
Niebezpieczeństwa
|
Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
|
Na podstawie podanego źródła[2]
|
|
|
Zwroty H
|
H226, H319, H335, H361fd
|
Zwroty P
|
P202, P210, P233, P240, P305+P351+P338, P308+P313
|
|
Temperatura zapłonu
|
58 °C[1]
|
Temperatura samozapłonu
|
643 °C[1]
|
Granice wybuchowości
|
1,8–6,9%[1]
|
Numer RTECS
|
SA9100000
|
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
|
|
Alkohol diacetonowy – organiczny związek chemiczny z grupy β-hydroksyketonów(inne języki) (tj. ketonów zawierających grupę hydroksylową przy drugim atomie węgla). W temperaturze pokojowej bezbarwna, palna ciecz o przyjemnym, słabym zapachu. Używany w syntezie chemicznej, a także jest jako rozpuszczalnik, dodatek do płynów hydraulicznych i paliw, a także podczas flotacji rud miedzi[3][4].
Można go otrzymać w wyniku kondensacji aldolowej dwóch cząsteczek acetonu[5], katalizowanej zasadą, np. wodorotlenkiem baru lub wodorotlenkiem wapnia[6]:

Ponieważ jest to reakcja odwracalna, która w stanie równowagi zawieraj jedynie ok. 2% alkoholu diacetonowego, prowadzi się ją w aparacie Soxhleta, usuwając niżej wrzący aceton z mieszaniny reakcyjnej, co pozwala na prawie całkowitą konwersję acetonu do produktu[5][6].
- ↑ Wartość wyznaczona w fazie ciekłej z możliwym dużym błędem wskutek asocjacji.
- ↑ a b c d e f g h i j k CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-144, 6-244, 9-61, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
- ↑ 4-Hydroksy-4-metylo-2-pentanon [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 27 kwietnia 2024, numer katalogowy: H41544 [dostęp 2024-09-02] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Diacetone Alcohol (DAA) or 4-Hydroxy-4-methyl-2-pentanone or 4-Hydroxy-4-methylpentan-2-one [online], Solvay [dostęp 2024-01-23] (ang.).
- ↑ Jerzy K.J.K. Piotrkowski Jerzy K.J.K., ElżbietaE. Bruchajzer ElżbietaE., 4-Hydroksy-4-metylopentan-2-on, „Podstawy i Metody Oceny Środowiska Pracy”, 36, 2, 2003, s. 189–206 .
- ↑ a b Aldol reactions, [w:] PeterP. Sykes PeterP., A Guidebook To Mechanism In Organic Chemistry, Longman, 1985, s. 224–226 [dostęp 2024-01-27] (ang.).
- ↑ a b J.B.J.B. Conant J.B.J.B., NealN. Tuttle NealN., Diacetone alcohol, „Organic Syntheses”, 1, 1921, s. 45, DOI: 10.15227/orgsyn.001.0045 (ang.).