| |||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny |
C4H8N2O3 | ||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Masa molowa |
132,12 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||
Wygląd |
białe, błyszczące kryształy, o słodkawym smaku[2]. | ||||||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||
Numer CAS | |||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank | |||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
Asparagina, skr. Asn, N[a] – organiczny związek chemiczny z grupy aminokwasów endogennych. Amid kwasu asparaginowego, powszechny składnik białek. Występuje w dużych ilościach w nasionach, a także w stanie wolnym w płynach komórkowych. Stanowi magazyn amoniaku w tkankach zwierzęcych i roślinnych[1][7].
Jest związkiem chiralnym (zawiera asymetryczny atom węgla w pozycji α). Naturalnie występuje zwykle jako enancjomer L (który jest aminokwasem białkowym), jednak forma D jest także obecna w mniejszych ilościach w organizmach[8]. W organizmie syntetyzowana jest z kwasu szczawiooctowego, w wyniku przeniesienia dwóch grup aminowych, kolejno z glutaminianu i glutaminy z udziałem enzymów transaminazy i syntetazy asparaginowej:
Historia
[edytuj | edytuj kod]Asparagina jest pierwszym wyizolowanym aminokwasem. W 1806 r. dwaj francuscy chemicy – Pierre Jean Robiquet i Louis Nicolas Vauquelin otrzymali i opisali kryształy enancjomeru L z soku bogatych w ten związek szparagów (stąd nazwa związku)[8][9]. Robiquet, pracując w prywatnym laboratorium Vauquelina, wyizolował asparaginę gdy starał się zidentyfikować składnik odpowiadający za moczopędność soku ze szparagów, stosowanego wówczas jako medykament[10]. Drugi z enencjomerów, o konfiguracji D, odkrył w 1886 r. włoski chemik Arnaldo Piutti (1857–1928). Asystował on przy przemysłowej produkcji asparaginy. Z ekstraktu 6,5 tony kiełków wyki wykrystalizowano wówczas 20 kg tego produktu. Ług pokrystalizacyjny pozostawiono. Z czasem odparowała z niego woda i wykrystalizowały enancjomorficzne kryształy, z których Piutti ręcznie wyodrębnił 100 g substancji, która okazała się być enancjomerem D asparaginy. Piutti zaobserwował też, że nowy enancjomer ma słodki smak, w przeciwieństwie do bezsmakowej formy L. Uznaje się to za kamień milowy w odkryciu enancjoselektywności układów biologicznych[8].
Uwagi
[edytuj | edytuj kod]- ↑ Skróty „Asx” i „B” oznaczają „kwas asparaginowy lub asparagina”.
Przypisy
[edytuj | edytuj kod]- ↑ a b Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 42, ISBN 83-7183-240-0 .
- ↑ Asparagine [online] [dostęp 2008-11-28] [zarchiwizowane z adresu 2008-09-04] (ang.).
- ↑ a b c d e CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-30, 7-1, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
- ↑ a b c L-Asparagine [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 8 października 2021, numer katalogowy: A0884 [dostęp 2021-11-05] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ a b Asparagine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00174 [dostęp 2021-11-05] (ang.).
- ↑ Asparagine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-02-01] (ang.).
- ↑ Słownik tematyczny. Biologia, cz. 1, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2011, s. 21, ISBN 978-83-01-16529-1 .
- ↑ a b c Joseph Gal , Pedro Cintas , Early History of the Recognition of Molecular Biochirality, [w:] Biochirality. Origins, Evolution and Molecular Recognition, Pedro Cintas (red.), Springer, 2013 (Topics in Current Chemistry, t. 333), s. 17–21, DOI: 10.1007/128_2012_406, ISBN 978-3-642-37626-9 .
- ↑ L.N. Vauquelin , P.J. Robiquet , La découverte d’un nouveau principe végétal dans le suc des asperges, „Annales de Chimie”, 57, 1806, s. 88–93 (fr.).
- ↑ Jaime Wisniak , Pierre-Jean Robiquet, „Educación Química”, 24 (1), 2018, s. 139–149, DOI: 10.1016/S0187-893X(13)72507-2 (ang.).