Chlorek trytylu

Chlorek trytylu
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	chlorotrifenylometan
	Inne nazwy i oznaczenia
	chlorek trifenylometylu; numer WE: 200-986-4; [chloro(difenylo)metylo]benzen
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C19H15Cl
Inne wzory	ClC(C6H5)3
Masa molowa	278,78 g/mol
Wygląd	jasnożółty proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	76-83-5
PubChem	6456
SMILES
	C1=CC=C(C=C1)C(C2=CC=CC=C2)(C3=CC=CC=C3)Cl
InChI
	InChI=1S/C19H15Cl/c20-19(16-10-4-1-5-11-16,17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15H
	InChIKey
	JBWKIWSBJXDJDT-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	rozkład
	w innych rozpuszczalnikach
	alkohol etylowy: słabo; aceton: dobrze; eter dietylowy: bardzo dobrze; benzen: bardzo dobrze; chloroform: 0,1 g/ml
Temperatura topnienia	109–113,5 °C
Temperatura wrzenia	310 °C
logP	5,25
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2019-07-09]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H314
Zwroty P	P280, P305+P351+P338, P310
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 3 0
Numer RTECS	PA6450000
Dawka śmiertelna	LD50 180 mg/kg (mysz, dożylnie)
	Podobne związki
Podobne związki	tetrafenylometan
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Chlorek trytylu – organiczny związek chemiczny z grupy węglowodorów halogenowanych, chlorowa pochodna trifenylometanu, używana czasem do wprowadzania trytylowej grupy ochronnej.

Otrzymywanie

Chlorek trytylu może być otrzymywany w reakcji trifenylometanolu z chlorkiem acetylu lub w reakcji Friedla-Craftsa pomiędzy benzenem a czterochlorkiem węgla, w której powstaje addukt Ph₃CCl·AlCl₃, który jest następnie hydrolizowany^[6].

W reakcji z gorącą wodą chlorek trytylu tworzy odpowiedni alkohol – trifenylometanol^[7], z etanolem tworzy eter etylowy trytylu^[7], a w reakcji z sodem tworzy się sól sodowa^[8]:

(C₆H₅)₃CCl + 2Na → (C₆H₅)₃CNa + NaCl

Z chlorku trytylu można także otrzymać trifenylometan. Reakcja ta stała się szczególnie interesująca po odkryciu, że tworzenie się związków Grignarda z bromku trytylu zachodzi według mechanizmu wolnorodnikowego^[7].

↑ ^a ^b ^c ^d Chlorek tritylu (nr 93000) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2019-07-09]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ ^a ^b ^c David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
↑ Chlorotrifenylometan do syntezy (808348). Merck Chemicals. [dostęp 2010-12-24]. (pol.).
↑ ^a ^b Chlorotriphenylmethane, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-06-30] (ang.).
↑ Chlorek trytylu (nr 93000) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2019-07-09]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Triphenylchloromethane. „Organic Syntheses”. Coll. Vol. 3, s. 841, 1955. [dostęp 2010-12-24]. (ang.).
↑ ^a ^b ^c Amit Arora: Organic Chemistry: Aromatic, Alcohols Aldehydes & Acids. Discovery Publishing House, 2006, s. 276–277. ISBN 978-81-8356-189-1.
↑ Triphenylmethylsodium. „Organic Syntheses”. Coll. Vol. 2, s. 607, 1943. [dostęp 2010-12-24]. (ang.).