Cyklo[18]węgiel, Cyklooktadeka-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonayn, C
18 (cyklooktadekawęgiel[1]) – alotropowa odmiana węgla o strukturze cząsteczkowej (podobnie jak fuleren). Ma strukturę pierścienia złożonego z 18 atomów węgla, w którym naprzemiennie występują wiązania potrójne i pojedyncze[2][3].
Otrzymywanie
[edytuj | edytuj kod]Istnienie cyklowęgla w fazie gazowej stwierdzono w 1989 r.[4] W fazie stałej został otrzymany w 2019 r. w skali pojedynczych cząsteczek położonych na warstwie NaCl. Substratem był znany wcześniej tzw. tlenek cyklowęgla, C
24O
6, który za pomocą sublimacji został naniesiony na powierzchnię NaCl w temperaturze 5 K (−268 °C). Proces obserwowano za pomocą mikroskopu sił atomowych (AFM). Następnie za pomocą końcówki AFM z C
24O
6 usunięto pojedyncze cząsteczki tlenku węgla, uzyskując docelowy cyklo[18]węgiel, C
18[2][3]:
![Synteza cyklo[18]węgla](/wiki/Plik:Synthesis_of_cyclocarbon.png)
Właściwości
[edytuj | edytuj kod]Z obliczeń teoretycznych nie było jasne, czy cyklooktadekawęgiel ma formę kumulenu (nazwa systematyczna: cyklooktadekaoktadekaen[5]), tj. zawiera 18 równocennych wiązań podwójnych, czy formę poliynu (nazwa systematyczna: cyklooktadeka-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonayn), tj. zawiera naprzemiennie wiązania pojedyncze i potrójne. Analiza AFM uzyskanych cząsteczek cyklo[18]węgla ujawniła strukturę poliynu. Oznacza to, że cyklowęgiel powinien mieć charakter półprzewodnika. Jego stabilność w postaci makroskopowej nie jest znana[2][3].
-
Hipotetyczny cyklowęgiel o strukturze kumulenu -
Zaobserwowany cyklowęgiel o strukturze poliynu
Przypisy
[edytuj | edytuj kod]- ↑ Nomenklatura chemii nieorganicznej. Zalecenia 1990, Wrocław: Polskie Towarzystwo Chemiczne, Komisja Nomenklatury Chemii Nieorganicznej/Wydawnictwo Uniwersytetu Wrocławskiego, 1998 (seria Wiadomości Chemiczne. Biblioteka), s. 50–52, 318, ISBN 83-229-1873-9 [dostęp 2019-08-16].
- ↑ a b c Katharina Kaiser i inni, An sp-hybridized molecular carbon allotrope, cyclo[18]carbon, „Science”, 2019, Early Access, DOI: 10.1126/science.aay1914 (ang.).
- ↑ a b c Ludwika Tomala, Diament, grafen, grafit, fulereny i... cyklokarbon! Zaobserwowano nową odmianę węgla [online], Nauka w Polsce, 16 sierpnia 2019 [dostęp 2019-08-16].
- ↑ F. Diederich i inni, All-Carbon Molecules: Evidence for the Generation of Cyclo[18]carbon from a Stable Organic Precursor, „Science”, 245 (4922), 1989, s. 1088–1090, DOI: 10.1126/science.245.4922.1088, JSTOR: 1704307 (ang.).
- ↑ P-31.1 Końcówki ‘en’ i ‘yn’(‘in’), [w:] Henri A. Favre, Warren H. Powell, Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), wyd. 5, Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, [2023], s. 352.
