Fenacetyna

Fenacetyna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	N-(4-etoksyfenylo)acetamid
	Inne nazwy i oznaczenia
	p-etoksyacetanilid, N-acetylofenetydyna, 4-etoksyacetanilid
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C10H13NO2
Inne wzory	CH; 3−CO−NH−C; 6H; 5−OEt
Masa molowa	179,22 g/mol
Wygląd	białe kryształy, bez zapachu
	Identyfikacja
Numer CAS	62-44-2
PubChem	4754
DrugBank	DB03783
SMILES
	CCOC1=CC=C(C=C1)NC(=O)C
InChI
	InChI=1S/C10H13NO2/c1-3-13-10-6-4-9(5-7-10)11-8(2)12/h4-7H,3H2,1-2H3,(H,11,12)
	InChIKey
	CPJSUEIXXCENMM-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,359 g/cm³; ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	766 mg/l
Temperatura topnienia	133–137,5 °C
Temperatura wrzenia	242–245 °C
logP	1,45; 1,58
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Zwroty H	H302, H350
Zwroty P	P201, P308+P313
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
	Toksyczny; (T)
Zwroty R	R45, R22
Zwroty S	S53, S45
Numer RTECS	AM4375000
Dawka śmiertelna	LD50 1,65 g/kg (szczur, doustnie)
	Podobne związki
Podobne związki	dulcyna, paracetamol, acetanilid
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	N02BE03, N02BE53, N02BE73
Farmakokinetyka
Działanie	przeciwbólowe
	Multimedia w Wikimedia Commons

Fenacetyna (łac. phenacetinum) – organiczny związek chemiczny, pochodna p-aminofenolu. Jest jednym z najstarszych związków chemicznych stosowanych jako środek przeciwbólowy, bo już od 1887 r.

Podstawowe skutki uboczne to:

methemoglobinemia^[8],
uszkodzenie nerek i wątroby^[8],
hemoliza krwinek^[8],
reakcje uczuleniowe, rumień^[9],
możliwe działanie rakotwórcze^[10]^[11].

Dostępność

Była składnikiem tabletek od bólu głowy „z krzyżykiem”^[12] (zawierających też kwas acetylosalicylowy i kofeinę)^[13] i środka przeciwko objawom przeziębienia, Cofedonu^[12] (zawierającego też aminofenazon, fenobarbital i kofeinę)^[9]. W roku 1996 podjęto decyzję o wycofaniu w Polsce preparatów zawierających fenacetynę^[12], jednak jeszcze przez wiele lat były dostępne w handlu^[14].

Na rynku europejskim w roku 2016 oferowany był np. węgierski preparat złożony Antineuralgica zawierający fenacetynę, aminofenazon i kofeinę^[15]. W Polsce dostępny wyłącznie w ramach importu docelowego.

Analogi strukturalne

Paracetamol, bardzo zbliżony strukturalnie do fenacetyny (zamiast grupy etoksylowej −OEt, zawiera grupę hydroksylową −OH), jako związek znacznie bezpieczniejszy jest składnikiem wielu leków dopuszczonych do stosowania. Inny związek o zbliżonej strukturze, dulcyna, stosowany był jako sztuczny środek słodzący, jednak został wycofany po stwierdzeniu szkodliwości.

Porównanie budowy dulcyny, fenacetyny i paracetamolu
dulcyna
fenacetyna
paracetamol

Przypisy

↑ ^a ^b ^c Phenacetin, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 4754 (ang.).
↑ Mo, Huaping, Balko, Kathryn M., Colby, David A. A practical deuterium-free NMR method for the rapid determination of 1-octanol/water partition coefficients of pharmaceutical agents. „Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters”. 20 (22), s. 6712–6715, 2010. DOI: 10.1016/j.bmcl.2010.08.145.
↑ Nakagawa, Y., Izumi, K., Oikawa, N., Sotomatsu, T. i inni. Analysis and prediction of hydrophobicity parameters of substituted acetanilides, benzamides and related aromatic compounds. „Environmental Toxicology and Chemistry”. 11 (7), s. 901–916, 1992. DOI: 10.1002/etc.5620110704.
↑ Wollmann, H, Skaletzki, B, Schaaf, A. Determination of polarity of drugs. 14. Contributions to problems of use of plastic containers for liquid drug preparations. „Die Pharmazie”. 29 (10–11), s. 708–711, 1974.
↑ ^a ^b Phenacetin, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-13] (ang.).
↑ Phenacetin, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB03783 (ang.).
↑ ^a ^b Fenacetyna (nr 77440) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
↑ ^a ^b ^c Ebadi Manuchair: Desk Reference of Clinical Pharmacology, Second Edition. CRC Press, 2007, s. 564–565. ISBN 978-1-4200-4744-8.
↑ ^a ^b Cofedon. [w:] Encyklopedia lekow [on-line]. medycyna.anauk.net. [dostęp 2014-10-06].
↑ Gotthard Schettler, Dietrich Schmähl, Thomas Klenner: Risk Assessment in Chemical Carcinogenesis. Springer Science & Business Media, 2012, s. 57–58. ISBN 978-3-642-84529-1.
↑ C. Bosetti, V. Rosato, S. Gallus, C. La Vecchia. Aspirin and urologic cancer risk: an update. „Nat Rev Urol”. 9 (2), s. 102–110, 2012. DOI: 10.1038/nrurol.2011.219. PMID: 22270135.
↑ ^a ^b ^c Paracetamol zamiast fenacetyny. [w:] Archiwum Rzeczpospolitej [on-line]. rp.pl, 1996-01-17. [dostęp 2014-10-06].
↑ Tabletki od bólu głowy. [w:] Encyklopedia lekow [on-line]. medycyna.anauk.net. [dostęp 2014-10-06].
↑ Robert Horbaczewski: Sporna tabletka z krzyżykiem. [w:] emedyk.pl [on-line]. Rzeczpospolita, 2003-10-25. [dostęp 2016-08-30]. [zarchiwizowane z tego adresu (2014-10-07)].
↑ Antineuralgica tabletta. www.hazipatika.com. [dostęp 2016-12-30]. [zarchiwizowane z tego adresu (2016-12-30)].

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[PubChem-1] Phenacetin, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 4754 (ang.).

[Mo2010-2] Mo, Huaping, Balko, Kathryn M., Colby, David A. A practical deuterium-free NMR method for the rapid determination of 1-octanol/water partition coefficients of pharmaceutical agents. „Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters”. 20 (22), s. 6712–6715, 2010. DOI: 10.1016/j.bmcl.2010.08.145.

[Nakagawa1992-3] Nakagawa, Y., Izumi, K., Oikawa, N., Sotomatsu, T. i inni. Analysis and prediction of hydrophobicity parameters of substituted acetanilides, benzamides and related aromatic compounds. „Environmental Toxicology and Chemistry”. 11 (7), s. 901–916, 1992. DOI: 10.1002/etc.5620110704.

[Wollmann-4] Wollmann, H, Skaletzki, B, Schaaf, A. Determination of polarity of drugs. 14. Contributions to problems of use of plastic containers for liquid drug preparations. „Die Pharmazie”. 29 (10–11), s. 708–711, 1974.

[CID-5] Phenacetin, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-13] (ang.).

[DB-6] Phenacetin, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB03783 (ang.).

[SA-7] Fenacetyna (nr 77440) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.

[Manuchair-8] Ebadi Manuchair: Desk Reference of Clinical Pharmacology, Second Edition. CRC Press, 2007, s. 564–565. ISBN 978-1-4200-4744-8.

[cofedon-9] Cofedon. [w:] Encyklopedia lekow [on-line]. medycyna.anauk.net. [dostęp 2014-10-06].

[Schettler-10] Gotthard Schettler, Dietrich Schmähl, Thomas Klenner: Risk Assessment in Chemical Carcinogenesis. Springer Science & Business Media, 2012, s. 57–58. ISBN 978-3-642-84529-1.

[Bosetti-11] C. Bosetti, V. Rosato, S. Gallus, C. La Vecchia. Aspirin and urologic cancer risk: an update. „Nat Rev Urol”. 9 (2), s. 102–110, 2012. DOI: 10.1038/nrurol.2011.219. PMID: 22270135.

[rp-12] Paracetamol zamiast fenacetyny. [w:] Archiwum Rzeczpospolitej [on-line]. rp.pl, 1996-01-17. [dostęp 2014-10-06].

[tabletki-13] Tabletki od bólu głowy. [w:] Encyklopedia lekow [on-line]. medycyna.anauk.net. [dostęp 2014-10-06].

[Horbaczewski-14] Robert Horbaczewski: Sporna tabletka z krzyżykiem. [w:] emedyk.pl [on-line]. Rzeczpospolita, 2003-10-25. [dostęp 2016-08-30]. [zarchiwizowane z tego adresu (2014-10-07)].

[hazipatika-15] Antineuralgica tabletta. www.hazipatika.com. [dostęp 2016-12-30]. [zarchiwizowane z tego adresu (2016-12-30)].

[1]

[4]

[5]

[6]

[7]

[2]

[3]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]