Fenyloalanina , skr. Phe , F – organiczny związek chemiczny z grupy aminokwasów egzogennych . Fenyloalanina jest jednym spośród 20 aminokwasów kodowanych przez DNA , które stanowią podstawowy budulec większości naturalnie występujących białek .
Fenyloalanina posiada dwa enancjomery , z których forma L występuje naturalnie w przyrodzie i jest przyswajana przez organizmy żywe, zaś formę D można otrzymać w sposób syntetyczny. D -Fenyloalanina jest też produkowana przez bakterie Bacillus brevis w procesie metabolizmu i wchodzi w skład naturalnego antybiotyku gramicydyny S wytwarzanego przez te mikroorganizmy[4] .
Nadmiar fenyloalaniny we krwi, szczególnie w wieku rozwojowym, wywiera szkodliwe działanie na ośrodkowy układ nerwowy i może doprowadzić do nieodwracalnych uszkodzeń[potrzebny przypis ] . Taki stan występuje w genetycznie uwarunkowanej, wrodzonej chorobie metabolicznej – fenyloketonurii . Dlatego w wielu krajach u noworodków przeprowadza się badania przesiewowe w celu wykrycia tego zaburzenia metabolicznego. W wypadku jego stwierdzenia stosuje się odpowiednią dietę restrykcyjną mającą na celu normalizację stężenia fenyloalaniny we krwi i zapobieżenie wystąpieniu objawów chorobowych.
Z fenyloalaniny można produkować amfetaminę . Fenyloalaninę można też traktować jako pochodną fenyloetyloaminy , aczkolwiek fenyloalanina nie jest przez organizmy żywe syntetyzowana z fenetylaminy. W syntezie laboratoryjnej również nie opłaca się otrzymywanie fenyloalaniny z fenetylaminy – stosowaną drogą jest hydroliza białek.
↑ Podręczny słownik chemiczny , Romuald R. Hassa (red.), Janusz J. Mrzigod (red.), Janusz J. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 130, ISBN 83-7183-240-0 .
↑ L -Phenylalanine (nr 78019) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck ) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-25]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki )
↑ Fenyloalanina (nr 78019) (ang. ) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck ) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-06-25]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki )
↑ G.F. Gause , M.G. Brazhnikova. Gramicidin S and its use in the treatment of infected wounds . „Nature ”. 154, s. 703, 1944. DOI : 10.1038/154703a0 . (ang. ) .
Adamantany (pochodne adamantanu )
Antagonisty adenozyny
Alkiloaminy
Ampakiny
Arylocykloheksyloaminy
Benzoazepiny
Cholinergiki
Konwulsanty
Eugeroiki
Oksazoliny
Fenyloetyloaminy
4-metylofenyloizobutyloamina
1-fenylo-2-(piperydyn-1-ylo)pentan-3-on
1-metyloamino-1-(3,4-metylenodioksyfenylo)propan
2-fluoroamfetamina
2-fluorometamfetamina
2-hydroksyfenetyloamina
2-fenylo-3-aminobutan
2-fenylo-3-metyloaminobutan
2,3-metylenodioksyamfetamina
3-fluoroamfetamina
3-fluorometamfetamina
3-fluorometkatynon
3-metoksyamfetamina
3-metyloamfetamina
3,4-dimetylometkatynon
4-bromometkatynon
4-chlorometkatynon
4-bromoamfetamina
4-chloroamfetamina
4-chlorometamfetamina
4-etyloamfetamina
4-fluoroamfetamina
4-fluorometamfetamina
4-metyloamfetamina
4-metylobufedron
4-metylokatynon
4-metylometamfetamina
4-metylopentedron
4-metylotioamfetamina
6-fluoronorepinefryna
AL-1095
alfetamina
α-etylofenetyloamina
amfekloral
amfepentoreks
amfepramon
amidefryna
2-amino-1,2-dihydronaftalen
2-aminoindan
5-(2-aminopropylo)indol
2-aminotetralina
akrydoreks
amfetamina (dekstroamfetamina , lewoamfetamina )
amfetaminil
arbutamina
β-metylofenetyloamina
β-fenylometamfetamina
benfluoreks
benzedron
benzfetamina
1,3-benzodioksolilobutanoamina
3,4-metylenodioksy-β-metoksyfenetyloamina
3-benzhydrylomorfolina
benzofuranylopropyloaminopentan
bufedron
bupropion
butylon
kamfetamina
katyna
katynon
chlorofentermina
cylobamina
cynamedryna
klenbuterol
klobenzoreks
kloforeks
klortermina
cypenamina
D -deprenyl
denopamina
2,5-dimetoksyamfetamina
dimetyloamfetamina
dimetylokatynon
dobutamina
lewodopa
dopamina
dopeksamina
droksydopa
1,3-benzodioksolilo-N -etylobutanoamina
efedryna
adrenalina
epinina
etafedryna
etylokatynon
etylonoradrenalina
etylon
N -etyloamfetamina
etylefryna
famprofazon
fenatyna
fenetylina
fenfluramina
fenkamfanina
fenkamina
fenprometamina
fenproporeks
fentermina
fenyloalanina
fenyloefryna
fenylopropanoloamina
fenylopropyloaminopentan
feprosydnina
flefedron
fludoreks
foledryna
formetoreks
ftalimidopropiofenon
furfenoreks
gepefryna
heksapradol
heksedron
4-hydroksy-3-metoksymetamfetamina
hordenina
4-hydroksyamfetamina
ibopamina
indanylometyloaminopropan
indanyloaminopropan
5-jodo-2-aminoindan
4-jodoamfetamina
jofetamina
izoetaryna
izoetylokatynon
izoprenalina
klefedron
lefetamina
lizdeksamfetamina
lofofina
mefenoreks
mefedron
mefenteramina
metanefryna
metaraminol
metamfetamina (dekstrometamfetamina , lewometamfetamina )
metoksamina
4-metoksyamfetamina
4-metoksyetyloamfetamina
metoksyfenamina
4-metoksymetamfetamina
3-metoksy-4-metyloamfetamina
3,4-metylenodioksybutyloamfetamina
3,4-metylenodioksyetyloamfetamina
3,4-metylenodioksymetamfetamina
3,4-metylenodioksymetylofenetyloamina
3,4-metylenodioksyhydroksyamfetamina
3,4-metylenodioksypropyloamfetamina
3,4-metylenodioksyfenetyloamina
N -metylo-1,3-benzodioksolilobutanoamina
metylokatynon
3,4-metylonodioksyamfetamina
metedron
metoksyfenamina
3,4-metylenodioksykatynon
metylon
meksedron
3-metoksy-4,5-metylenodioksyamfetamina
3-metoksy-4,5-metylenodioksy-N -metyloamfetamina
3-metoksymetamfetamina
mezokarb
morforeks
N ,α-dietylofenyloetyloamina
N -benzylo-1-fenetyloamina
N -etylobufedron
N -etyloheksedron
N ,N -dimetylofenetyloamina
naftyloamfetamina
nizoksetyna
noradrenalina
norfenefryna
norfenfluramina
normetanofryna
L -norpseudoefedryna
oktopamina
orcyprenalina
ortetamina
oksyfentoreks
oksylofryna
norfoledryna
pentoreks
pentedron
pentylon
prenylamina
propylamfetamina
pseudoefedryna
ropynirol
salbutamol
selegilina
sybutramina
synefryna
teodrenalina
tifloreks
tranylocypromina
tyramina
tyrozyna
ksylopropamina
zylofuramina
Fenylomorfoliny
Piperazyny
Piperydyny
Pirolidyny
Racetamy
Tropany
Tryptaminy
Inne