Ksantyna
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC )
3,7-dihydro-puryno-2,6-dion
Inne nazwy i oznaczenia
2,6-dihydroksypuryna
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny
C5 H4 N4 O2
Masa molowa
152,11 g/mol
Wygląd
białe ciało stałe
Identyfikacja
Numer CAS
69-89-6
PubChem
1188
DrugBank
DB02134
SMILES
C1=NC2=C(N1)C(=O)NC(=O)N2
InChI
InChI=1S/C5H4N4O2/c10-4-2-3(7-1-6-2)8-5(11)9-4/h1H,(H3,6,7,8,9,10,11)
InChIKey
LRFVTYWOQMYALW-UHFFFAOYSA-N
Podobne związki
Podobne związki
hipoksantyna , puryna , ksantozyna
Pochodne metylowane
kofeina , paraksantyna , teofilina , teobromina
Ksantyna (2,6-dihydroksypuryna ) – organiczny związek chemiczny , jedna z zasad purynowych , bezpośredni prekursor kwasu moczowego . Metylowymi pochodnymi ksantyny są kofeina , teobromina i teofilina , natomiast pochodna deoksygenowana w pozycji 2 to hipoksantyna (2-deoksyksantyna). Reszta ksantyny stanowi zasadę heterocykliczną w nukleozydzie ksantozynie .
Obecność ksantyny została wykryta w meteorycie Murchison . Badania wykluczyły ziemskie pochodzenie cząsteczek[1]
Pochodne ksantyny, nazywane zbiorczo ksantynami , to grupa alkaloidów powszechnie używanych ze względu na ich łagodny efekt stymulujący i rozkurczający oskrzela , co jest wykorzystywane w leczeniu objawów astmy . Szeroki wpływ ustrojowy sprawia, że zakres terapeutyczny ksantyn jest wąski, czyniąc je raczej drugorzędnymi środkami leczenia astmy. Poziom terapeutyczny wynosi 10–20 μg/ml w krwi; oznakami poziomu toksycznego jest drżenie rąk, nudności, mdłości, zdenerwowanie, tachykardia i arytmia . W przeciwieństwie do silniejszych stymulantów, ksantyny inhibują mechanizmy senności indukowanej adenozyną , czyniąc je mniej efektywnymi stymulantami niż sympatykomimetyki .
Metylowanymi pochodnymi ksantyny są kofeina , paraksantyna , teofilina i teobromina . Związki te inhibują fosfodiesterazę i są antagonistami receptora adenozyny .
Kofeina: R1 = R2 = R3 = CH3 1 = H, R2 = R3 = CH3 1 = R2 = CH3 , R3 = H
Wybrane ksantyny
Nazwa
R1
R2
R3
Nomenklatura IUPAC Występowanie
kofeina CH3 CH3
CH3
1,3,7-trimetylo-1H -puryno-2,6(3H ,7H )-dion
kawa , guarana , yerba mate , herbata
teobromina H
CH3
CH3
3,7-dihydro-3,7-dimetylo-1H -puryno-2,6-dion
czekolada , yerba mate
teofilina CH3
CH3
H
1,3-dimetylo-7H -puryno-2,6-dion
herbata
ksantyna
H
H
H
3,7-dihydro-puryno-2,6-dion
rośliny, zwierzęta
Adamantany (pochodne adamantanu )
Antagonisty adenozyny
Alkiloaminy
Ampakiny
Arylocykloheksyloaminy
Benzoazepiny
Cholinergiki
Konwulsanty
Eugeroiki
Oksazoliny
Fenyloetyloaminy
4-metylofenyloizobutyloamina 1-fenylo-2-(piperydyn-1-ylo)pentan-3-on 1-metyloamino-1-(3,4-metylenodioksyfenylo)propan 2-fluoroamfetamina 2-fluorometamfetamina 2-hydroksyfenetyloamina 2-fenylo-3-aminobutan 2-fenylo-3-metyloaminobutan 2,3-metylenodioksyamfetamina 3-fluoroamfetamina 3-fluorometamfetamina 3-fluorometkatynon 3-metoksyamfetamina 3-metyloamfetamina 3,4-dimetylometkatynon 4-bromometkatynon 4-chlorometkatynon 4-bromoamfetamina 4-chloroamfetamina 4-chlorometamfetamina 4-etyloamfetamina 4-fluoroamfetamina 4-fluorometamfetamina 4-metyloamfetamina 4-metylobufedron 4-metylokatynon 4-metylometamfetamina 4-metylopentedron 4-metylotioamfetamina 6-fluoronorepinefryna AL-1095 alfetamina α-etylofenetyloamina amfekloral amfepentoreks amfepramon amidefryna 2-amino-1,2-dihydronaftalen 2-aminoindan 5-(2-aminopropylo)indol 2-aminotetralina akrydoreks amfetamina (dekstroamfetamina , lewoamfetamina )amfetaminil arbutamina β-metylofenetyloamina β-fenylometamfetamina benfluoreks benzedron benzfetamina 1,3-benzodioksolilobutanoamina 3,4-metylenodioksy-β-metoksyfenetyloamina 3-benzhydrylomorfolina benzofuranylopropyloaminopentan bufedron bupropion butylon kamfetamina katyna katynon chlorofentermina cylobamina cynamedryna klenbuterol klobenzoreks kloforeks klortermina cypenamina D -deprenyldenopamina 2,5-dimetoksyamfetamina dimetyloamfetamina dimetylokatynon dobutamina lewodopa dopamina dopeksamina droksydopa 1,3-benzodioksolilo-N -etylobutanoamina efedryna adrenalina epinina etafedryna etylokatynon etylonoradrenalina etylon N -etyloamfetaminaetylefryna famprofazon fenatyna fenetylina fenfluramina fenkamfanina fenkamina fenprometamina fenproporeks fentermina fenyloalanina fenyloefryna fenylopropanoloamina fenylopropyloaminopentan feprosydnina flefedron fludoreks foledryna formetoreks ftalimidopropiofenon furfenoreks gepefryna heksapradol heksedron 4-hydroksy-3-metoksymetamfetamina hordenina 4-hydroksyamfetamina ibopamina indanylometyloaminopropan indanyloaminopropan 5-jodo-2-aminoindan 4-jodoamfetamina jofetamina izoetaryna izoetylokatynon izoprenalina klefedron lefetamina lizdeksamfetamina lofofina mefenoreks mefedron mefenteramina metanefryna metaraminol metamfetamina (dekstrometamfetamina , lewometamfetamina )metoksamina 4-metoksyamfetamina 4-metoksyetyloamfetamina metoksyfenamina 4-metoksymetamfetamina 3-metoksy-4-metyloamfetamina 3,4-metylenodioksybutyloamfetamina 3,4-metylenodioksyetyloamfetamina 3,4-metylenodioksymetamfetamina 3,4-metylenodioksymetylofenetyloamina 3,4-metylenodioksyhydroksyamfetamina 3,4-metylenodioksypropyloamfetamina 3,4-metylenodioksyfenetyloamina N -metylo-1,3-benzodioksolilobutanoaminametylokatynon 3,4-metylonodioksyamfetamina metedron metoksyfenamina 3,4-metylenodioksykatynon metylon meksedron 3-metoksy-4,5-metylenodioksyamfetamina 3-metoksy-4,5-metylenodioksy-N -metyloamfetamina 3-metoksymetamfetamina mezokarb morforeks N ,α-dietylofenyloetyloaminaN -benzylo-1-fenetyloaminaN -etylobufedronN -etyloheksedronN ,N -dimetylofenetyloaminanaftyloamfetamina nizoksetyna noradrenalina norfenefryna norfenfluramina normetanofryna L -norpseudoefedrynaoktopamina orcyprenalina ortetamina oksyfentoreks oksylofryna norfoledryna pentoreks pentedron pentylon prenylamina propylamfetamina pseudoefedryna ropynirol salbutamol selegilina sybutramina synefryna teodrenalina tifloreks tranylocypromina tyramina tyrozyna ksylopropamina zylofuramina Fenylomorfoliny
Piperazyny
Piperydyny
Pirolidyny
Racetamy
Tropany
Tryptaminy
Inne
.svg)
