Kwas linolowy

Kwas linolowy
	liczby niebieskie – systematyczna numeracja łańcucha; liczby czerwone – numeracja łańcucha od atomu węgla ω
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas Z,Z-oktadeka-9,12-dienowy
	Inne nazwy i oznaczenia
	kwas cis,cis-9,12-oktadekadienowy, LA
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C18H32O2
Inne wzory	C17H31COOH
Masa molowa	280,45 g/mol
Wygląd	bezbarwna, oleista ciecz
	Identyfikacja
Numer CAS	60-33-3
PubChem	5280450
DrugBank	DB14104
SMILES
	CCCCC/C=C\C/C=C\CCCCCCCC(=O)O
InChI
	InChI=1S/C18H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10H,2-5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9-
	InChIKey
	OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N
Właściwości
	Gęstość
	0,9022 g/cm³ (20 °C); ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	nierozpuszczalny
	w innych rozpuszczalnikach
	dobrze rozpuszczalny w acetonie, benzenie, eterze dietylowym i etanolu
Temperatura topnienia	−6,9 °C
Temperatura wrzenia	229 °C (16 mmHg)
logP	7,05
Kwasowość (pKa)	4,77
Współczynnik załamania	1,4699 (589 nm, 20 °C)
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-12-17]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
Temperatura zapłonu	>113 °C (zamknięty tygiel)
Numer RTECS	RF9990000
	Podobne związki
Podobne związki	kwas rumenowy
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas linolowy (z łac. linum – len, oleum – olej; LA) – organiczny związek chemiczny z grupy nienasyconych kwasów tłuszczowych typu omega-6.

Kwas linolowy zaliczany jest do egzogennych kwasów tłuszczowych, tzn. jest niezbędnym składnikiem diety, gdyż nie jest syntezowany przez organizm (należy do grupy witamin F).

Niedobór kwasu linolowego spotyka się rzadko. Może on wystąpić u dzieci karmionych mlekiem odtłuszczonym oraz u chorych, u których stosuje się żywienie dożylne pozbawione tłuszczów^[7]. Występuje w postaci estru z gliceryną w tłuszczach roślinnych, a także w mniejszych ilościach w tłuszczach zwierzęcych. Jest używany w przemyśle m.in. do produkcji mydeł i farb olejnych.

Kwas linolowy a cukrzyca

Kwas linolowy w organizmie ulega metabolizmowi do szeregu produktów istotnych dla prawidłowego funkcjonowania przemiany materii. W pierwszej reakcji, Δ-6-desaturacji, powstaje kwas γ-linolenowy. Jest to etap wolny i limitujący cały metabolizm kwasu linolowego, zwłaszcza u ludzi. Zaburzenia Δ-6-desaturacji, występujące m.in. w cukrzycy i atopowym zapaleniu skóry, prowadzą do zbyt niskiego poziomu kwasu γ-linolenowego. Stwierdzono, że dla złagodzenia komplikacji cukrzycowych konieczne jest spożywanie dużych ilości kwasu linolenowego (30–50 g), co jednak często nie prowadzi do poprawy stanu zdrowia. Obiecujące wyniki dało natomiast badanie, w którym pacjenci spożywali kwas γ-linolenowy (w dawkach dziennych 0,32 g w postaci oleju wiesiołkowego)^[8].

Kontrowersje

W latach 2013–2016 w Narodowych Instytutach Zdrowia USA przeprowadzono ponowną analizę badań z lat 60. i 70. XX w., mówiących o korzyściach spożywania kwasu linolowego: Corn Oil Trial^[9], Sydney Diet Heart Study (1966–1973), Minnesota Coronary Experiment (1968–1973) i LA Veterans heart health study^[10]. Wykonane metaanalizy nie potwierdziły ówczesnych wniosków, a nawet wskazały na jego szkodliwość:

zastąpienie w diecie tłuszczów nasyconych kwasem linolowym zwiększyło wskaźnik zgonów z wszystkich przyczyn oraz choroby wieńcowej serca i chorób układu krążenia. Zaktualizowana metaanaliza badań interwencyjnych kwasu linolowego nie wykazała dowodów na jego korzyści sercowo-naczyniowe^[11],
nie wykazano żadnych korzyści, a wręcz zasugerowano szkodliwość selektywnego zwiększania udziału kwasu linolowego w diecie kosztem kwasów nasyconych i trans^[12],
zastąpienie tłuszczów nasyconych w diecie kwasem linolowym skutecznie obniża poziom cholesterolu w surowicy, ale nie potwierdza hipotezy, że przekłada się to na niższe ryzyko zgonu z powodu choroby wieńcowej serca lub z innych przyczyn. Wyniki badania Minnesota Coronary Experiment uzupełniają rosnącą liczbę dowodów na to, że niekompletne publikacje przyczyniły się do przeszacowania korzyści płynących z zastąpienia tłuszczów nasyconych olejami roślinnymi bogatymi w kwas linolowy^[13].

Przypisy

↑ Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
↑ ^a ^b Małgorzata Galus: Tablice chemiczne. Warszawa: Wydawnictwo Adamantan, 2008. ISBN 978-83-7350-105-8.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Haynes 2014 ↓, s. 3-338.
↑ Haynes 2014 ↓, s. 5-199.
↑ Haynes 2014 ↓, s. 5-103.
↑ Linoleic acid (nr L1376) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2016-12-17]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Biochemia Harpera. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 1995, s. 727. ISBN 83-200-1798-X.
↑ David F. Horrobin. Fatty acid metabolism in health and disease: the role of delta-6-desaturase. „American Journal of Clinical Nutrition”. 57 (5), s. 732S–736S, 1993. PMID: 8386433.
↑ G.A.G.A. Rose G.A.G.A., W.B.W.B. Thomson W.B.W.B., R.T.R.T. Williams R.T.R.T., Corn Oil in Treatment of Ischaemic Heart Disease, „British Medical Journal”, 1 (5449), 1965, s. 1531–1533, DOI: 10.1136/bmj.1.5449.1531, PMID: 14288105, PMCID: PMC2166702 [dostęp 2024-05-13] .
↑ SeymourS. Dayton SeymourS. i inni, A Controlled Clinical Trial of a Diet High in Unsaturated Fat in Preventing Complications of Atherosclerosis, „Circulation”, 40 (1s2), 1969, DOI: 10.1161/01.CIR.40.1S2.II-1 [dostęp 2024-05-13] (ang.).
↑ C.E.C.E. Ramsden C.E.C.E. i inni, Use of dietary linoleic acid for secondary prevention of coronary heart disease and death: evaluation of recovered data from the Sydney Diet Heart Study and updated meta-analysis, „British Medical Journal”, 346 (feb04 3), 2013, e8707–e8707, DOI: 10.1136/bmj.e8707, PMID: 23386268, PMCID: PMC4688426 [dostęp 2024-05-13] (ang.).
↑ Christopher E.Ch.E. Ramsden Christopher E.Ch.E., Joseph R.J.R. Hibbeln Joseph R.J.R., Sharon F.S.F. Majchrzak-Hong Sharon F.S.F., All PUFAs Are Not Created Equal: Absence of CHD Benefit Specific to Linoleic Acid in Randomized Controlled Trials and Prospective Observational Cohorts, t. 102, S. Karger AG, 2011, s. 30–43, DOI: 10.1159/000327789, ISBN 978-3-8055-9779-1, PMID: 21865817, PMCID: PMC3195369 (ang.).
↑ Christopher ECh.E. Ramsden Christopher ECh.E. i inni, Re-evaluation of the traditional diet-heart hypothesis: analysis of recovered data from Minnesota Coronary Experiment (1968-73), „British Medical Journal”, 2016, i1246, DOI: 10.1136/bmj.i1246, PMID: 27071971, PMCID: PMC4836695 [dostęp 2024-05-13] (ang.).

Bibliografia

CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0867-2 (ang.).

[FPX-1] Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .

[Galus-2] Małgorzata Galus: Tablice chemiczne. Warszawa: Wydawnictwo Adamantan, 2008. ISBN 978-83-7350-105-8.

[CITEREFHaynes2014'''3'''-338-3] Haynes 2014 ↓, s. 3-338.

[CITEREFHaynes2014'''5'''-199-4] Haynes 2014 ↓, s. 5-199.

[CITEREFHaynes2014'''5'''-103-5] Haynes 2014 ↓, s. 5-103.

[SA-6] Linoleic acid (nr L1376) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2016-12-17]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Harpera-7] Biochemia Harpera. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 1995, s. 727. ISBN 83-200-1798-X.

[Horrobin-8] David F. Horrobin. Fatty acid metabolism in health and disease: the role of delta-6-desaturase. „American Journal of Clinical Nutrition”. 57 (5), s. 732S–736S, 1993. PMID: 8386433.

[Rose-9] G.A.G.A. Rose G.A.G.A., W.B.W.B. Thomson W.B.W.B., R.T.R.T. Williams R.T.R.T., Corn Oil in Treatment of Ischaemic Heart Disease, „British Medical Journal”, 1 (5449), 1965, s. 1531–1533, DOI: 10.1136/bmj.1.5449.1531, PMID: 14288105, PMCID: PMC2166702 [dostęp 2024-05-13] .

[Dayton-10] SeymourS. Dayton SeymourS. i inni, A Controlled Clinical Trial of a Diet High in Unsaturated Fat in Preventing Complications of Atherosclerosis, „Circulation”, 40 (1s2), 1969, DOI: 10.1161/01.CIR.40.1S2.II-1 [dostęp 2024-05-13] (ang.).

[Ramsden-11] C.E.C.E. Ramsden C.E.C.E. i inni, Use of dietary linoleic acid for secondary prevention of coronary heart disease and death: evaluation of recovered data from the Sydney Diet Heart Study and updated meta-analysis, „British Medical Journal”, 346 (feb04 3), 2013, e8707–e8707, DOI: 10.1136/bmj.e8707, PMID: 23386268, PMCID: PMC4688426 [dostęp 2024-05-13] (ang.).

[Ramsden2-12] Christopher E.Ch.E. Ramsden Christopher E.Ch.E., Joseph R.J.R. Hibbeln Joseph R.J.R., Sharon F.S.F. Majchrzak-Hong Sharon F.S.F., All PUFAs Are Not Created Equal: Absence of CHD Benefit Specific to Linoleic Acid in Randomized Controlled Trials and Prospective Observational Cohorts, t. 102, S. Karger AG, 2011, s. 30–43, DOI: 10.1159/000327789, ISBN 978-3-8055-9779-1, PMID: 21865817, PMCID: PMC3195369 (ang.).

[Ramsden3-13] Christopher ECh.E. Ramsden Christopher ECh.E. i inni, Re-evaluation of the traditional diet-heart hypothesis: analysis of recovered data from Minnesota Coronary Experiment (1968-73), „British Medical Journal”, 2016, i1246, DOI: 10.1136/bmj.i1246, PMID: 27071971, PMCID: PMC4836695 [dostęp 2024-05-13] (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]