Oligomycyna

Oligomycyna A
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C45H74O11
Masa molowa	791,06 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	579-13-5
PubChem	6450197
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	0,02 g/l
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2011-06-22]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła
Uwaga
Zwroty H	H302
Zwroty P	brak zwrotów P
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie podanego źródła
	Szkodliwy; (Xn)
Zwroty R	R22
Zwroty S	brak zwrotów S
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 1 0
Numer RTECS	RK3328000
Dawka śmiertelna	LD50 1500 mg/kg (mysz, dootrzewnowo)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Oligomycyna – naturalny antybiotyk makrolidowy izolowany ze szczepów Streptomyces^[3], będący inhibitorem mitochondrialnej syntazy ATP.

Działanie

Oligomycyna hamuje działanie enzymu – syntazy ATP, przez blokowanie jej kanału protonowego (podjednostki F₀). Obecna w błonie mitochondrialnej syntaza ATP jest odpowiedzialna za syntezę ATP w procesie fosforylacji oksydacyjnej. Działanie oligomycyny polega na zatrzymaniu syntezy ATP (produkcji energii), a nawet całego łańcucha transportu elektronów^[4]^[5].

Struktura

Oligomycyna występuje w postaci wielu homologów, spośród których w największej ilości produkowana przez Streptomyces jest oligomycyna A. Cząsteczka oligomycyny zawiera makrocykliczny 26-członowy pierścień utworzony z wiązań C–C, C=C i C–O z licznymi podstawnikami w tym grupami hydroksylowymi i ketonowymi. Fragment makropierścienia stanowi pierścień tetrahydropiranowy połączony spiro-atomem z drugim pierścieniem tetrahydropiranowym. Pod względem chemicznym oligomycyna jest laktonem, gdyż w makrocyklicznym pierścieniu obecne jest jedno wiązanie estrowe.

Oligomycyny^[6]

	R¹	R²	R³	R⁴	R⁵
Oligomycyna A	CH₃	H	OH	H,H	CH₃
Oligomycyna B	CH₃	H	OH	O	CH₃
Oligomycyna C	CH₃	H	H	H,H	CH₃
Oligomycyna D (Rutamycyna A)	H	H	OH	H,H	CH₃
Oligomycyna E	CH₃	OH	OH	O	CH₃
Oligomycyna F	CH₃	H	OH	H,H	CH₂CH₃
Rutamycyna B	H	H	H	H,H	CH₃
44-Homooligomycyna A	CH₂CH₃	H	OH	H,H	CH₃
44-Homooligomycyna B	CH₂CH₃	H	OH	O	CH₃

Przypisy

↑ ^a ^b ^c Oligomycyna A (nr 75351) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-22]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Oligomycyna (nr 75351) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-06-22]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Y. Nakakita, M. Nakagawa, H. Sakai. Isolation of oligomycin A as a result of screening for antagonists of lipids. „J. Antibiot.”. 33, s. 514–516, 1980. (ang.).
↑ J.B. Chappell, G.D. Greville. Effects of Oligomycin on Respiration and Swelling of Isolated Liver Mitochondria. „Nature”. 190, s. 502–504, 1961. DOI: 10.1038/190502a0. (ang.).
↑ Oligomycin. Alomone Labs. [dostęp 2010-07-04]. (ang.).
↑ MasayaM. Nakata MasayaM. i inni, Synthetic studies on oligomycins. Synthesis of the oligomycin B spiroketal and polypropionate portions, „Bull. Chem. Soc. Jpn.”, 68, 1995, s. 967–89, DOI: 10.1246/bcsj.68.967 .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[Sigma-1] Oligomycyna A (nr 75351) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-22]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Sigma-US-2] Oligomycyna (nr 75351) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-06-22]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Nakakita-3] Y. Nakakita, M. Nakagawa, H. Sakai. Isolation of oligomycin A as a result of screening for antagonists of lipids. „J. Antibiot.”. 33, s. 514–516, 1980. (ang.).

[Chappell-4] J.B. Chappell, G.D. Greville. Effects of Oligomycin on Respiration and Swelling of Isolated Liver Mitochondria. „Nature”. 190, s. 502–504, 1961. DOI: 10.1038/190502a0. (ang.).

[Alomone-5] Oligomycin. Alomone Labs. [dostęp 2010-07-04]. (ang.).

[Nakata-6] MasayaM. Nakata MasayaM. i inni, Synthetic studies on oligomycins. Synthesis of the oligomycin B spiroketal and polypropionate portions, „Bull. Chem. Soc. Jpn.”, 68, 1995, s. 967–89, DOI: 10.1246/bcsj.68.967 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]