Tropinon

Tropinon
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	8-metylo-8-azabicyklo[3.2.1]nonan-3-on
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C8H13NO
Masa molowa	139,19 g/mol
Wygląd	brązowy krystaliczny proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	532-24-1
PubChem	446337
DrugBank	DB01874
SMILES
	CN1[C@@H]2CC[C@H]1CC(=O)C2
InChI
	InChI=1S/C8H13NO/c1-9-6-2-3-7(9)5-8(10)4-6/h6-7H,2-5H2,1H3/t6-,7+
	InChIKey
	QQXLDOJGLXJCSE-KNVOCYPGSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	słabo rozpuszczalny
Temperatura topnienia	43 °C
Temperatura wrzenia	227 °C
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według europejskich kryteriów; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
Temperatura zapłonu	90 °C
	Podobne związki
Podobne związki	pseudopelletieryna
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Tropinon – organiczny związek chemiczny z grupy alkaloidów. Syntetyczny prekursor atropiny.

Synteza

Po raz pierwszy syntezę tropinonu przeprowadził Richard Willstätter w 1901 roku. Wymagała ona jednak wielu etapów, a całkowita wydajność wyniosła 0,75%^[3].

Synteza wykonana w 1917 roku przez Roberta Robinsona jest uznawana za klasyczny przykład syntezy totalnej^[4] ze względu na prostotę i podejście biomimetyczne. Wydajność syntezy wyniosła 17%, a po kolejnych usprawnieniach przekroczyła 90%^[3]:

Przypisy

↑ Tropinone, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB01874 (ang.).
↑ ^a ^b Tropinone, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 493195 (niem. • ang.).
↑ ^a ^b W.A. Smit, A.F. Bochkov, R. Caple. „Organic Synthesis, The Science behind the Art”, 1998. Cambridge: The Royal Society of Chemistry. DOI: 10.1039/9781847551573.
↑ A.J. Birch. Investigating a Scientific Legend: the Tropinone Synthesis of Sir Robert Robinson, F.R.S. „Notes and Records of the Royal Society”. 47 (2), s. 277-296, 1993. DOI: 10.1098/rsnr.1993.0034.

[DB-1] Tropinone, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB01874 (ang.).

[GESTIS-2] Tropinone, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 493195 (niem. • ang.).

[Smit-3] W.A. Smit, A.F. Bochkov, R. Caple. „Organic Synthesis, The Science behind the Art”, 1998. Cambridge: The Royal Society of Chemistry. DOI: 10.1039/9781847551573.

[Birch-4] A.J. Birch. Investigating a Scientific Legend: the Tropinone Synthesis of Sir Robert Robinson, F.R.S. „Notes and Records of the Royal Society”. 47 (2), s. 277-296, 1993. DOI: 10.1098/rsnr.1993.0034.

[1]

[2]

[3]

[4]