Urzędujący prezydent, Chester Arthur, który objął urząd w wyniku sukcesji, a nie wyborów, liczył na poparcie Partii Republikańskiej[1]. Jednak jego apolityczne decyzje zniechęciły bossów partyjnych[1]. Dlatego też, delegaci zebrani na konwencji w Chicago, odbywającej się w czerwcu 1884, mianowali swoim kandydatem na prezydentaJamesa Blaine’a[2]. Swój sprzeciw wobec tej kandydatury zgłosiło reformatorskie skrzydło partii – Mugwumps, które zagroziło opuszczeniem partii i poparciem kandydata demokratów[1]. Spowodowało to, że Partia Demokratyczna, zebrana miesiąc później na konwencji w Chicago, nominowała na prezydenta Grovera Clevelanda[3][2]. Kandydatem na wiceprezydenta został Thomas Hendricks[2]. Kandydatem Greenback Party został Benjamin Butler, a Partii Prohibicji – John St. John[4]. W kampanii, republikanie zarzucali Clevelandowi, że jest ojcem nieślubnego dziecka[3]. Kandydat demokratów, przyznał, że jest to możliwe, a szczerość ta przysporzyło mu popularności[5]. Demokraci z kolei zarzucali Blaine’owi nadużycia finansowe w sferze kolejnictwa[3]. Na sześć dni przed wyborami, Blaine przebywał na wiecu wyborczym, gdzie wielebny Samuel Burchard zaatakował katolików, a republikański kandydat nie zdystansował się od tej wypowiedzi[3]. Tego samego dnia uczestniczył w bankiecie, wydanym na swoją cześć, na którym znalazło się wiele zamożnych osób[5]. Następnego dnia, New York World opisał to zdarzenie jako „Królewska uczta dla Blaine’a i królów pieniądza. Okazja do zbiórki na republikański fundusz korupcyjny”[5]. Oba te wydarzenia odebrały głosy Blaine’owi i ułatwiły zwycięstwo Clevelandowi[5].
Głosowanie powszechne odbyło się 4 listopada 1884[4]. Cleveland uzyskał 48,5% poparcia, wobec 48,2% dla Blaine’a, 1,7% dla Benjamina Butlera i 1,5% dla Johna St. Johna[4]. Ponadto, niecałe 8000 głosów oddano na niezależnych elektorów, głosujących na innych kandydatów[4]. Frekwencja wyniosła 77,5%[6]. W głosowaniu Kolegium Elektorów Cleveland uzyskał 219 głosów, przy wymaganej większości 201 głosów[7]. Na Blaine’a zagłosowało 182 elektorów[7]. W głosowaniu wiceprezydenckim zwyciężył Thomas Hendricks, uzyskując 219 głosów, wobec 182 dla Johna Logana[7].
Grover Cleveland został zaprzysiężony 4 marca 1885 roku[8].