Związki metaloorganiczne

Związki metaloorganiczne – organiczne związki chemiczne, zawierające przynajmniej jedno wiązanie kowalencyjne pomiędzy atomem metalu i atomem węgla grupy organicznej. Do związków metaloorganicznych nie zalicza się związków zawierających wyłącznie ligandy nieorganiczne (np. CO i CN), ani związków, w których nie występuje wyraźne wiązanie metal-węgiel^[1]. Np. tetraetyloołów Pb(C₂H₅)₄ i dimetylortęć Hg(CH₃)₂ są związkami metaloorganicznymi, natomiast nie są nimi np. etanolan sodu C₂H₅ONa (brak wiązania Na−C), hem (zawiera wiązanie Fe−N, a nie Fe−C) i pentakarbonylek żelaza Fe(CO)₅ (brak grupy organicznej). Do pierwiastków tworzących związki metaloorganiczne zalicza się oprócz typowych metali także półmetale i niemetale o niskiej elektroujemności (np. bor, krzem, arsen itp.)^[1].

Związki metaloorganiczne składają się z centrum metalicznego, którym może być jeden bądź kilka atomów metalu, oraz z otaczających to centrum ligandów, którymi mogą być pojedyncze atomy niemetalu oraz rozmaite grupy organiczne i nieorganiczne.

Związki metaloorganiczne niezwykle rzadko występują w naturze. Jedyny związek metaloorganiczny występujący w organizmie człowieka to pochodna witaminy B₁₂, metylokobalamina (MeCbl) zawierająca wiązanie Co−CH₃^[2]^[3].

Związki metaloorganiczne są wykorzystywane jako efektywne katalizatory wielu reakcji organicznych – ich szczególna geometria i struktura elektronowa umożliwia m.in. syntezę związków o pożądanej konfiguracji stereochemicznej i jest podstawą syntezy asymetrycznej.

Najważniejsze grupy związków metaloorganicznych

związki pierwiastków grup głównych: silany, aluminoksany, związki cynoorganiczne, związki litoorganiczne, związki Grignarda;
związki metali przejściowych:
- σ-kompleksy: karbonylki, kompleksy alkilowe, karbeny;
- π-kompleksy: kompleksy alkenowe, kompleksy acetylenowe, kompleksy arenowe, metaloceny i inne cyklopentadienylowe.

Przypisy

↑ ^a ^b Organometallic compounds, [w:] A.D.A.D. McNaught A.D.A.D., A.A. Wilkinson A.A., Compendium of Chemical Terminology (Gold Book), S.J. Chalk (akt.), International Union of Pure and Applied Chemistry, wyd. 2, Oxford: Blackwell Scientific Publications, 1997, DOI: 10.1351/goldbook.O04328, ISBN 0-9678550-9-8 (ang.).
↑ JR. Guest, S. Friedman, DD. Woods, EL. Smith. A methyl analogue of cobamide coenzyme in relation to methionine synthesis by bacteria. „Nature”. 195, s. 340-342, 1962. DOI: 10.1038/195340a0. PMID: 13902734.
↑ R. Banerjee, SW. Ragsdale. The many faces of vitamin B12: catalysis by cobalamin-dependent enzymes. „Annu Rev Biochem”. 72, s. 209-247, 2003. DOI: 10.1146/annurev.biochem.72.121801.161828. PMID: 14527323.

Linki zewnętrzne

TomaszT. Ganicz TomaszT., Wstęp do chemii metaloorganicznej. Wykłady (prezentacja) [online], 2005–2007 [zarchiwizowane z adresu 2013-11-14] .

[goldbook.iupac.org-1] Organometallic compounds, [w:] A.D.A.D. McNaught A.D.A.D., A.A. Wilkinson A.A., Compendium of Chemical Terminology (Gold Book), S.J. Chalk (akt.), International Union of Pure and Applied Chemistry, wyd. 2, Oxford: Blackwell Scientific Publications, 1997, DOI: 10.1351/goldbook.O04328, ISBN 0-9678550-9-8 (ang.).

[GUEST-1962-2] JR. Guest, S. Friedman, DD. Woods, EL. Smith. A methyl analogue of cobamide coenzyme in relation to methionine synthesis by bacteria. „Nature”. 195, s. 340-342, 1962. DOI: 10.1038/195340a0. PMID: 13902734.

[Banerjee-2003-3] R. Banerjee, SW. Ragsdale. The many faces of vitamin B12: catalysis by cobalamin-dependent enzymes. „Annu Rev Biochem”. 72, s. 209-247, 2003. DOI: 10.1146/annurev.biochem.72.121801.161828. PMID: 14527323.

[1]

[2]

[3]