Elektrofil
Elektrofil (czynnik elektrofilowy) – indywiduum chemiczne, w której występuje niedomiar elektronów i może je przyjąć od nukleofila, czyli być ich akceptorem[1][2].
Właściwości i podział
[edytuj | edytuj kod]Elektrofile są kwasami Lewisa[2]. W odróżnieniu od kwasów, które można uszeregować według ich mocy, elektrofile dzieli się na twarde i miękkie, zgodnie z koncepcją HSAB[3].
Twardy elektrofil zwykle ma ładunek dodatni i charakteryzuje go LUMO o wysokiej energii[4]. Jest mały, zwarty i o skoncentrowanym centrum elektrofilowości – czyli jednym konkretnym miejscu, które jest szczególnie skłonne przyjmować elektrony. Przykłady twardych elektrofili to H+
, Li+
, Na+
[3] lub atom węgla w grupie karbonylowej C=O (ma on częściowy ładunek dodatni)[5].
Miękki elektrofil niekoniecznie ma ładunek dodatni i charakteryzuje go LUMO o niskiej energii[4]. Jest duży, z rozmytym centrum elektrofilowości – czyli brakiem jednego konkretnego miejsca, które jest szczególnie skłonne przyjmować elektrony. Przykłady miękkich elektrofili to Br
2, I
2, związki Cu(I), Ag(I) lub Pt(II)[3][5].
Twarde elektrofile reagują preferencyjnie z twardymi nukleofilami (np. H
2O + R
2C=O ⇄ R
2C(OH)
2 – woda i karbonyl są twarde; z kolei brom – miękki nukleofil niechętnie reaguje z wodą), a miękkie elektrofile reagują preferencyjnie z miękkimi nukleofilami (np. Br
2 + R
2C=CR
2 → R
2BrC−CBrR
2 – brom i alken są miękkie)[5].
Zobacz też
[edytuj | edytuj kod]Przypisy
[edytuj | edytuj kod]- ↑ Richard J. Lewis, Hawley's Condensed Chemical Dictionary, wyd. 15, Wiley, 15 marca 2007, DOI: 10.1002/9780470114735, ISBN 978-0-471-76865-4 (ang.).
- ↑ a b electrophile, [w:] A.D. McNaught, A. Wilkinson, Compendium of Chemical Terminology (Gold Book), S.J. Chalk (akt.), International Union of Pure and Applied Chemistry, wyd. 2, Oxford: Blackwell Scientific Publications, 1997, DOI: 10.1351/goldbook.E02020, ISBN 0-9678550-9-8 (ang.).
- ↑ a b c Francis A. Carey, Richard J. Sundberg, Advanced Organic Chemistry. Part A. Structure and Mechanisms, Boston, MA: Springer, 2007, s. 410–411, DOI: 10.1007/978-0-387-44899-2, ISBN 978-0-387-44897-8 (ang.).
- ↑ a b Ian Fleming, Molecular Orbitals and Organic Chemical Reactions, Wiley, 26 lutego 2010, s. 142–143, DOI: 10.1002/9780470689493, ISBN 978-0-470-74658-5 (ang.).
- ↑ a b c Jonathan Clayden, Organic Chemistry, Oxford: Oxford University Press, 2001, s. 238, ISBN 978-0-19-850347-7 (ang.).
