Furan

Furan

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) PIN furan[1] Inne nazwy i oznaczenia oksacyklopentadien, oksol, furfuran, tlenek diwinylenu
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C4H4O
Masa molowa	68,07 g/mol
Wygląd	bezbarwna ciecz o zapachu zbliżonym do chloroformu[2]
Identyfikacja
Numer CAS	110-00-9
PubChem	8029
SMILES C1=COC=C1
InChI InChI=1S/C4H4O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H InChIKey YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 0,9514 g/cm³ (20 °C)[3.1]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie słabo rozpuszczalny: 10 g/kg (25 °C)[3.3] w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalny w acetonie i benzenie, dobrze w etanolu i eterze dietylowym[3.1] Temperatura topnienia −85,58 °C[3.1] Temperatura wrzenia 31,3 °C[3.1] Punkt krytyczny 217,1 °C[3.4]; 5,43 MPa[3.4]; 218 cm³/mol ≈ 0,312 g/cm³[3.4] logP 1,34[3.2] Współczynnik załamania 1,4214 (589 nm, 20 °C)[3.1] Lepkość 0,361 mPa·s (25 °C)[3.5] Prężność pary 658 hPa (20 °C)[2]
Budowa Moment dipolowy (0,66 ± 0,01) D[3.6]
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła[2] Niebezpieczeństwo Zwroty H H224, H302, H315, H332, H341, H350, H373, H412, EUH019 Zwroty P P210, P233, P273, P304+P340+P312, P308+P313, P403+P233 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[4] 4 2 1   Temperatura zapłonu −36 °C[3.7] Temperatura samozapłonu 390 °C[2] Granice wybuchowości 2,3–14,3%[3.7] Numer RTECS LT8524000 Dawka śmiertelna LD50 5,2 mg/kg (szczur, dootrzewnowo)
Podobne związki
Podobne związki	tiofen, pirol, dioksyna
Pochodne	furfural, furfuramid, alkohol furfurylowy, tetrahydrofuran
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons
Hasło w Wikisłowniku

Furan, furfuran – heterocykliczny związek chemiczny z endocyklicznym atomem tlenu, cykliczny eter^[5] o charakterze aromatycznym.

Jest znacznie bardziej reaktywny w substytucji elektrofilowej niż benzen. Podstawienie elektrofilowe zachodzi głównie w pozycji 2 w stosunku do atomu tlenu. W środowisku kwasowym polimeryzuje.

W warunkach normalnych jest bezbarwną cieczą o słodkawym zapachu chloroformu^[6]. Jest dobrze rozpuszczalny w etanolu i eterze dietylowym. Otrzymuje się go z furfuralu działaniem pary wodnej na katalizatorze tlenkowym. Stosowany jest do produkcji kwasu adypinowego i heksametylenodiaminy.