DABCO

DABCO
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	1,4-diazabicyklo[2.2.2]oktan
	Inne nazwy i oznaczenia
	trietylenodiamina, TEDA, DABCO
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6H12N2
Inne wzory	(C2H4)3N2
Masa molowa	112,17 g/mol
Wygląd	bardzo higroskopijne kryształy, szybko sublimujące w temperaturze pokojowej
	Identyfikacja
Numer CAS	280-57-9; 51390-22-8 (dioctan)
PubChem	9237
SMILES
	C1CN2CCN1CC2
InChI
	InChI=1S/C6H12N2/c1-2-8-5-3-7(1)4-6-8/h1-6H2
	InChIKey
	IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,02 g/cm³; ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	450 g/l
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalny w etanolu, acetonie i chloroformie
Temperatura topnienia	159,83 °C
Temperatura wrzenia	174 °C
Kwasowość (pKa)	pKa1 8,82; pKa2 2,97
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-10-21]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Zwroty H	H228, H302, H315, H319, H335, H412
Zwroty P	P210, P261, P273, P305+P351+P338
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	3 2 3
Temperatura zapłonu	62 °C (zamknięty tygiel)
Numer RTECS	HM0354200
Dawka śmiertelna	LD50 1100 mg/kg (królik, doustnie)
	Podobne związki
Podobne związki	chinuklidyna, HMTA
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

DABCO, 1,4-diazabicyklo[2.2.2]oktan – bicykliczny organiczny związek chemiczny z grupy amin. Wykorzystywany w syntezie chemicznej jako zasada oraz katalizator nukleofilowy, szczególnie w syntezie poliuretanów oraz jako ligand w reakcji kompleksowania. DABCO jest skutecznym katalizatorem w reakcji Baylisa-Hillmana.

Zastosowanie

DABCO wykorzystuje się do zwiększenia pH wrażliwych na utlenianie żywic w celu regulacji szybkości reakcji w płytach DVD Flexplay. Przeciwutleniacze takie jak DABCO znalazły zastosowanie jako substancje zwiększające trwałość farb. Dzięki tym właściwościom DABCO używa się także do produkcji laserów barwnikowych oraz do mikroskopów fluorescencyjnych^[7].

DABCO może być też wykorzystane do demetylacji czwartorzędowych soli amoniowych. Reakcję prowadzi się w podwyższonej temperaturze stosując DMF jako rozpuszczalnik^[8].

Przypisy

↑ ^a ^b ^c Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
↑ ^a ^b CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-526, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
↑ Robert L.R.L. Benoit Robert L.R.L., DianeD. Lefebvre DianeD., MoniqueM. Fréchette MoniqueM., Basicity of 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene and 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane in water and dimethylsulfoxide, „Canadian Journal of Chemistry”, 65 (5), 1987, s. 996–1001, DOI: 10.1139/v87-170 (ang.).
↑ ^a ^b ^c 1,4-Diazabicyklo[2.2.2]oktan (nr D27802) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2017-10-21]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ ^a ^b ^c Triethylenediamine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2017-10-21] (ang.).
↑ DABCO (nr D27802) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2017-10-21]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ K.K. Valnes K.K., P.P. Brandtzaeg P.P., Retardation of immunofluorescence fading during microscopy, „J Histochem Cytochem”, 33 (8), 1985, s. 755–761, DOI: 10.1177/33.8.3926864, PMID: 3926864 (ang.).
↑ Tse-LokT.L. Ho Tse-LokT.L., Dealkylation of Quaternary Ammonium Salts with 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane, „Synthesis”, 1972 (12), 1972, s. 702, DOI: 10.1055/s-1972-21977 (ang.).

[FPX-1] Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .

[CRC-2] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-526, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).

[Benoit1987-3] Robert L.R.L. Benoit Robert L.R.L., DianeD. Lefebvre DianeD., MoniqueM. Fréchette MoniqueM., Basicity of 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene and 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane in water and dimethylsulfoxide, „Canadian Journal of Chemistry”, 65 (5), 1987, s. 996–1001, DOI: 10.1139/v87-170 (ang.).

[SA-4] 1,4-Diazabicyklo[2.2.2]oktan (nr D27802) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2017-10-21]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[CID-5] Triethylenediamine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2017-10-21] (ang.).

[SA-US-6] DABCO (nr D27802) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2017-10-21]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Valnes-7] K.K. Valnes K.K., P.P. Brandtzaeg P.P., Retardation of immunofluorescence fading during microscopy, „J Histochem Cytochem”, 33 (8), 1985, s. 755–761, DOI: 10.1177/33.8.3926864, PMID: 3926864 (ang.).

[Ho1972-8] Tse-LokT.L. Ho Tse-LokT.L., Dealkylation of Quaternary Ammonium Salts with 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane, „Synthesis”, 1972 (12), 1972, s. 702, DOI: 10.1055/s-1972-21977 (ang.).

[1]

[4]

[5]

[2]

[3]

[6]

[7]

[8]