Chinuklidyna

Chinuklidyna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	1-azabicyklo[2.2.2]oktan
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C7H13N
Masa molowa	111,18 g/mol
Wygląd	beżowe kryształy
	Identyfikacja
Numer CAS	100-76-5
PubChem	7527
SMILES
	N12CCC(CC1)CC2
InChI
	InChI=1S/C7H13N/c1-4-8-5-2-7(1)3-6-8/h7H,1-6H2
	InChIKey
	SBYHFKPVCBCYGV-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Temperatura topnienia	157–160 °C
logP	1,38
Zasadowość (pKb)	pKBH+ = 10,76
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2019-08-04]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Zwroty H	H301, H310, H315, H318
Zwroty P	P280, P301+P310, P302+P350, P305+P351+P338, P310
Numer RTECS	CL5594625
Dawka śmiertelna	LD50 81 mg/kg (szczur, doustnie)
	Podobne związki
Podobne związki	DABCO
Pochodne	chinina, 3-chinuklidynobenzylan
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Chinuklidyna – organiczny związek chemiczny z grupy heterocyklicznych związków bicyklicznych, amina trzeciorzędowa. Zbudowana jest ze szkieletu bicyklo[2.2.2]oktanu, w którym jednym z atomów węzłowych jest azot.

Właściwości fizykochemiczne

Chinuklidyna jest bezbarwnym krystalicznym ciałem stałym, łatwo rozpuszczalnym w wodzie, alkoholu i eterze. Jest silną zasadą, co wynika z obecności w pierścieniu atomu azotu z wolną parę elektronową^[4].

Chinuklidyna może być otrzymywana poprzez redukcję chinuklidonu.

Chinuklidyna używana jest jako odczynnik w syntezie organicznej i jako katalizator nukleofilowy^[5].

Pochodna chinuklidyny, 3-chinuklidynobenzylan, ma silne właściwości psychotropowe i stosowany jest jako bojowy środek trujący o kodzie "BZ". Chinuklidyna występuje jako element konstrukcyjny niektórych biomolekuł, np. chininy.

П. Каррер. Курс органической химии. Ленинград: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1960, 1086. lpp.

↑ ^a ^b ^c Chinuklidyna (nr 197602) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2019-08-04]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Quinuclidine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 7527 (ang.).
↑ LucaL. Cecchi LucaL., Francesco DeF.D. Sarlo Francesco DeF.D., FabrizioF. Machetti FabrizioF., 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) as an Efficient Reagent for the Synthesis of Isoxazole Derivatives from Primary Nitro Compounds and Dipolarophiles: The Role of the Base, „European Journal of Organic Chemistry”, 2006 (21), 2006, s. 4852-4860, DOI: 10.1002/ejoc.200600475 (ang.).
↑ N. MN.M. Hext N. MN.M. i inni, Azatriquinanes: Synthesis, Structure, and Reactivity, „Journal of Organic Chemistry”, 17, 63, 1998, s. 6016–6020, DOI: 10.1021/jo980788s, PMID: 11672206 (ang.).
↑ MahiuddinM. Baidya MahiuddinM. i inni, DABCO and DMAP—Why Are They Different in Organocatalysis?, „Angewandte Chemie International Edition”, 46 (32), 2007, s. 6176-6179, DOI: 10.1002/anie.200701489 (ang.).