Glukonolakton

Glukonolakton
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	(3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroksy-6-(hydroksymetylo)tetrahydro-2H-piran-2-on
	Inne nazwy i oznaczenia
	δ-lakton kwasu glukonowego, D-glukono-1,5-lakton
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6H10O6
Masa molowa	178,14 g/mol
Wygląd	białe, krystaliczne ciało stałe o słodkim smaku
	Identyfikacja
Numer CAS	90-80-2
PubChem	7027
DrugBank	DB04564
SMILES
	C([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H](C(=O)O1)O)O)O)O
InChI
	InChI=1S/C6H10O6/c7-1-2-3(8)4(9)5(10)6(11)12-2/h2-5,7-10H,1H2/t2-,3-,4+,5-/m1/s1
	InChIKey
	PHOQVHQSTUBQQK-SQOUGZDYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	dobrze rozpuszczalny w zimnej wodzie
	w innych rozpuszczalnikach
	bardzo słabo w metanolu, nierozpuszczalny w eterze dietylowym
Temperatura rozkładu	160 °C
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-12-21]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	1 2 0
Numer RTECS	LZ5184000
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Glukonolakton, GDL – organiczny związek chemiczny z grupy laktonów, cykliczny ester kwasu D-glukonowego. Jest stosowany jako dodatek do żywności o numerze E575^[3], jako stabilizator, utwardzacz i regulator pH. Czysty GDL ma w formę białego krystalicznego proszku. Występuje naturalnie.

Jest powszechnie stosowany w miodzie, sokach owocowych, lubrykantach i winach. Sam glukonolakton ma odczyn obojętny, ale pod wypływem wody hydrolizuje do kwasu glukonowego, który ma kwaśny odczyn, wzmacnia pikantny smak jedzenia. W organizmie jest metabolizowany do kwas glukonowego, jeden gram GDL daje w przybliżeniu taką samą porcję energii metabolicznej, co gram sacharozy.

Po dodaniu do wody GDL częściowo hydrolizuje do kwasu glukonowego, z którym pozostaje w równowadze. Szybkość hydrolizy wzrasta wraz z temperaturą i zasadowością^[4].

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d Delta-Gluconolactone MSDS. ScienceLab. [dostęp 2013-01-04]. [zarchiwizowane z tego adresu (2012-10-21)]. (ang.).
↑ D-(+)-Gluconic acid δ-lactone (nr G4750) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2016-12-21]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Current EU approved additives and their E Numbers, Food Standards Agency.
↑ Y. Pocker, Edmond Green. Hydrolysis of D-glucono-δ-lactone. I. General acid-base catalysis, solvent deuterium isotope effects, and transition state characterization. „Journal of the American Chemical Society”. 95 (1), s. 113–119, 1973. DOI: 10.1021/ja00782a019.