Hydrochinon

Hydrochinon
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	benzeno-1,4-diol
	Inne nazwy i oznaczenia
	1,4-dihydroksybenzen, 4-hydroksyfenol, p-dihydroksybenzen, p-hydroksyfenol
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6H6O2
Inne wzory	C6H4(OH)2
Masa molowa	110,11 g/mol
Wygląd	białe ciało krystaliczne, ciemniejące pod wpływem powietrza i światła
	Identyfikacja
Numer CAS	123-31-9
PubChem	785
DrugBank	DB09526
SMILES
	Oc1ccc(O)cc1
InChI
	InChI=1S/C6H6O2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h1-4,7-8H
	InChIKey
	QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,332 g/cm³; ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	50 g/l
	w innych rozpuszczalnikach
	etanol: rozpuszczalny
Temperatura topnienia	171–175 °C
Temperatura wrzenia	285 °C
Budowa
Typ hybrydyzacji i VSEPR	sp2 dla C
Moment dipolowy	0 D
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2011-06-24]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI
Zwroty H	H302, H317, H318, H341, H351, H400
Zwroty P	P273, P280, P305+P351+P338
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI
Szkodliwy; (Xn)	Groźny dla; środowiska; (N)
Zwroty R	R22, R40, R41, R43, R68, R50
Zwroty S	S2, S26, S36/37/39, S61
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	1 2 0
Temperatura zapłonu	165 °C (zamknięty tygiel)
Temperatura samozapłonu	515,56 °C
Numer RTECS	MX3500000
Dawka śmiertelna	LD50 302 mg/kg (szczur, doustnie)
	Podobne związki
Podobne związki	pirokatechina, rezorcyna
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons
	Hasło w Wikisłowniku

Hydrochinon – organiczny związek chemiczny z grupy fenoli, zawierający dwie grupy hydroksylowe przyłączone do pierścienia benzenu. Tradycyjna nazwa tego związku wynika z faktu, że hydrochinon jest najczęściej produkowany poprzez redukcję chinonu.

Właściwości chemiczne

Hydrochinon jest łagodnym środkiem redukującym, stosowanym m.in. przy wywoływaniu filmów fotograficznych^[1]:

2AgBr + C₆H₄(OH)₂ → 2Ag + C₆H₄O₂ + 2HBr

Jest także stosowany w laboratoriach jako przeciwutleniacz – przykładowo niewielki dodatek hydrochinonu do aldehydu benzoesowego zapobiega jego utlenieniu do kwasu benzoesowego. Obecność grup hydroksylowych powoduje, że hydrochinon jest słabym kwasem, zbliżonym do fenolu. W reakcjach alkilowania tworzy mono- i dietery.

Reakcja hydrochinonu z chinonem daje ciemnozielony kompleks (addukt 1:1) z przeniesieniem ładunku – chinhydron, używany m.in. do budowy elektrody chinhydronowej.

Hydrochinon jest aglikonem glikozydów hydrochinonowych (arbutyna).

Przypisy

↑ ^a ^b Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 167, ISBN 83-7183-240-0 .
↑ ^a ^b ^c Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Hydrochinon (nr 53960) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-24]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ ^a ^b Hydrochinon, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-10] (ang.).
↑ Hydrochinon (nr 53960) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-06-24]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[psc-1] Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 167, ISBN 83-7183-240-0 .

[FPX-2] Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .

[Fluka-3] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Hydrochinon (nr 53960) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-24]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[CLI-4] Hydrochinon, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-10] (ang.).

[Fluka-US-5] Hydrochinon (nr 53960) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-06-24]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]