Lopinawir

Lopinawir
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	(αS)-N-[(1S,3S,4S)-4-[[(2,6-dimetylofenoksy)-acetylo]-amino]-3-hydroksy-5-fenylo-1-(fenylometylo)-pentylo]-tetrahydro-α-(1-metyloetylo)-2-okso-1(2H)pirymidynoacetamid
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. lopinavirum
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C37H48N4O5
Masa molowa	628,81 g/mol
Wygląd	biały lub jasnobrązowy proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	192725-17-0
PubChem	92727
DrugBank	DB01601
SMILES
	CC1=C(C(=CC=C1)C)OCC(=O)NC(CC2=CC=CC=C2)C(CC(CC3=CC=CC=C3)NC(=O)C(C(C)C)N4CCCNC4=O)O
InChI
	InChI=1S/C37H48N4O5/c1-25(2)34(41-20-12-19-38-37(41)45)36(44)39-30(21-28-15-7-5-8-16-28)23-32(42)31(22-29-17-9-6-10-18-29)40-33(43)24-46-35-26(3)13-11-14-27(35)4/h5-11,13-18,25,30-32,34,42H,12,19-24H2,1-4H3,(H,38,45)(H,39,44)(H,40,43)/t30-,31-,32-,34-/m0/s1
	InChIKey
	KJHKTHWMRKYKJE-SUGCFTRWSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	7,7 mg/ml
Temperatura topnienia	124-127 °C
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-06-22]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	1 1 0
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	J05AR10
Stosowanie w ciąży	kategoria C
Farmakokinetyka
Okres półtrwania	5-6 h
Wiązanie z białkami; osocza i tkanek	98-99%
Metabolizm	wątrobowy (CYP3A)
Wydalanie	8,1-12,7% z moczem, 80,1-85,1% z kałem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustna
	Multimedia w Wikimedia Commons

Lopinawir (łac. lopinavirum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, inhibitor proteaz, lek stosowany w leczeniu zakażeń ludzkim wirusem niedoboru odporności.

Mechanizm działania

Lopinawir poprzez zablokowanie proteinazy HIV powoduje uwalnianie niedojrzałych postaci ludzkiego wirusa niedoboru odporności, które są niezakaźne^[4]. Ponieważ lopinawir jest intensywnie metabolizowany przez podjednostkę CYP3A4 cytochromu P450, musi być zawsze stosowany rytonawirem, który jest jego silnym inhibitorem^[4].

Zastosowanie

leczenie zakażeń ludzkim wirusem niedoboru odporności (HIV-1) jednocześnie z innymi przeciwretrowirusowymi produktami leczniczymi u dorosłych pacjentów u dorosłych, młodzieży i dzieci w wieku od 14 dni i starszych^[5]

Skojarzenie lopinawiru z rytonawirem znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) (2017)^[6].

Lopinawir jest dopuszczony do obrotu w Polsce (2018)^[7].

Działania niepożądane

Lopinawir może powodować następujące działania niepożądane u ponad 10% pacjentów: zakażenia górnych dróg oddechowych, biegunka, nudności, natomiast u ponad 1% pacjentów zakażenia dolnych dróg oddechowych, zakażenia skóry, niedokrwistość, leukopenia, neutropenia, uogólnione powiększenie węzłów chłonnych, nadwrażliwość, cukrzyca, hiperlipidemia, zmniejszenie masy ciała, zmniejszenie łaknienia, niepokój, ból głowy, migrena, neuropatia, zawroty głowy pochodzenia ośrodkowego, bezsenność, nadciśnienie tętnicze, zapalenie wątroby, wysypka, poty nocne, świąd, bóle mięśniowo-szkieletowe, mialgia, osłabienie siły mięśni, kurcz mięśni szkieletowych, zaburzenia erekcji, zaburzenia miesiączkowania, astenia oraz zmęczenie^[5].

Przypisy

↑ ^a ^b ^c Lopinavir, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 92727 (ang.).
↑ Lopinavir SC-207831. Santa Cruz Biotechnology. [dostęp 2018-06-22]. (ang.).
↑ Drugs and Supplements Lopinavir And Ritonavir (Oral Route). Mayo Foundation for Medical Education and Research, 2017-03-01. [dostęp 2018-06-22]. (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Jan K. Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska: Leki współczesnej terapii. T. 2. Warszawa: Medical Tribune, 2010, s. 523. ISBN 978-83-60135-95-2.
↑ ^a ^b ^c ^d AbbVie: Kaletra (80 mg + 20 mg)/ml roztwór doustny. Charakterystyka Produktu Leczniczego. Europejska Agencja Leków, 2008. [dostęp 2018-06-22].
↑ WHO Model List of Essential Medicines 20th List. Światowa Organizacja Zdrowia, 2017. s. 20. [dostęp 2018-06-22]. (ang.).
↑ Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 16 kwietnia 2018 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2018-04-16. [dostęp 2018-06-22].

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[PubChem-1] Lopinavir, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 92727 (ang.).

[SCB-2] Lopinavir SC-207831. Santa Cruz Biotechnology. [dostęp 2018-06-22]. (ang.).

[Mayo-3] Drugs and Supplements Lopinavir And Ritonavir (Oral Route). Mayo Foundation for Medical Education and Research, 2017-03-01. [dostęp 2018-06-22]. (ang.).

[Podlewski-4] Jan K. Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska: Leki współczesnej terapii. T. 2. Warszawa: Medical Tribune, 2010, s. 523. ISBN 978-83-60135-95-2.

[Kaletra-5] AbbVie: Kaletra (80 mg + 20 mg)/ml roztwór doustny. Charakterystyka Produktu Leczniczego. Europejska Agencja Leków, 2008. [dostęp 2018-06-22].

[WHO_2017-6] WHO Model List of Essential Medicines 20th List. Światowa Organizacja Zdrowia, 2017. s. 20. [dostęp 2018-06-22]. (ang.).

[Wykaz_2018-7] Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 16 kwietnia 2018 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2018-04-16. [dostęp 2018-06-22].

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]