Trietyloamina

Trietyloamina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	trietyloamina
	Inne nazwy i oznaczenia
	N,N-dietyloetanoamina, trójetyloamina, TEA
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6H15N
Inne wzory	(C2H5)3N; Et3N
Masa molowa	101,19 g/mol
Wygląd	bezbarwna ciecz
	Identyfikacja
Numer CAS	121-44-8
PubChem	8471
SMILES
	CCN(CC)CC
InChI
	InChI=1S/C6H15N/c1-4-7(5-2)6-3/h4-6H2,1-3H3
	InChIKey
	ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	0,722–0,724 g/cm³; ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	68,6 g/l
	w innych rozpuszczalnikach
	etanol: bez ograniczeń
Temperatura topnienia	-115 °C
Temperatura wrzenia	89 °C
logP	1,64
Zasadowość (pKb)	pKBH+ 10,76
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2013-08-02]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Zwroty H	H225, H302, H312, H314, H332
Zwroty P	P210, P280, P305+P351+P338, P310
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie podanego źródła
Zwroty R	R11, R20/21/22, R35
Zwroty S	S3, S16, S26, S29, S36/37/39, S45
Temperatura zapłonu	-15 °C
Numer RTECS	YE0175000
Dawka śmiertelna	730 mg/kg (szczur, doustnie)
	Podobne związki
Podobne związki	etyloamina, dietyloamina, trimetyloamina, N,N-diizopropyloetyloamina, tetraetyloołów
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Trietyloamina (TEA) – organiczny związek chemiczny z grupy amin alifatycznych. Jest aminą trzeciorzędową. Jak większość amin ma nieprzyjemny dla człowieka, rybi zapach.

Właściwości

Jest zasadą (pK_BH⁺ 10,75) silniejszą od amoniaku (pK_BH⁺ 9,25) i o podobnej zasadowości jak etyloamina (pK_BH⁺ 10,65) i dietyloamina (pK_BH⁺ 10,84)^[10]. Podobnie jak dla innych amin alifatycznych, wzrost zasadowości w stosunku do amoniaku wynika z efektu indukcyjnego elektrodonorowych grup etylowych, natomiast zrównanie zasadowości mono-, di- i trietyloaminy jest efektem zróżnicowanej solwatacji^[11].

Stosowana jako zasada w syntezie organicznej, np. podczas otrzymywania estrów i amidów z chlorków kwasowych i alkoholi, neutralizując wydzielający się chlorowodór^[12]:

R₂NH + R’C(O)Cl + Et₃N → R’C(O)NR₂ + Et₃NH⁺Cl⁻

Przypisy

↑ ^a ^b Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
↑ P.P. Góralski P.P., M.M. Wasiak M.M., A.A. Bald A.A., Heat Capacities, Speeds of Sound, and Isothermal Compressibilities of Some n-Amines and Tri-n-amines at 298.15 K, „Journal of Chemical & Engineering Data”, 47 (1), 2002, s. 83–86, DOI: 10.1021/je010206v [dostęp 2021-11-28] (ang.).
↑ DonaldD. Mackay DonaldD. (red.), Handbook of physical-chemical properties and environmental fate for organic chemicals. Vol. 4. Nitrogen and Sulfur Containing Compounds and Pesticides, wyd. 2, Boca Raton: CRC/Taylor & Francis, 2006, s. 3432, ISBN 1-56670-687-4, OCLC 60371396 (ang.).
↑ KarstenK. Eller KarstenK. i inni, Amines, Aliphatic, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 10, DOI: 10.1002/14356007.a02_001 (ang.).
↑ NizarN. Hafaiedh NizarN., AdelA. Toumi AdelA., MoncefM. Bouanz MoncefM., Dynamic Viscosity Study of Binary Mixtures Triethylamine + Water at Temperatures Ranging from (283.15 to 291.35) K, „Journal of Chemical & Engineering Data”, 54 (8), 2009, s. 2195–2199, DOI: 10.1021/je800982n [dostęp 2021-11-28] (ang.).
↑ ^a ^b ^c Samuel H.S.H. Yalkowsky Samuel H.S.H., YanY. He YanY., ParijatP. Jain ParijatP., Handbook of aqueous solubility data, wyd. 2, Boca Raton, FL: CRC Press, 2010, s. 333–334, ISBN 978-1-4398-0246-5, OCLC 671656094 (ang.).
↑ AnttiA. Vesala AnttiA. i inni, Thermodynamics of Transfer of Nonelectrolytes from Light to Heavy Water. I. Linear Free Energy Correlations of Free Energy of Transfer with Solubility and Heat of Melting of a Nonelectrolyte., „Acta Chemica Scandinavica”, 28a, 1974, s. 839–845, DOI: 10.3891/acta.chem.scand.28a-0839 [dostęp 2021-11-28] (ang.).
↑ ^a ^b Trietyloamina (nr T0886) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck). [dostęp 2013-08-02].
↑ Trietyloamina (nr T0886) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2013-08-02]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics. Wyd. 91. Boca Raton: CRC Press, 2010, s. od 8-40 do 8-46.
↑ Robert T. Morrison, Robert N. Boyd: Chemia organiczna. Warszawa: PWN, 1985, s. 845. ISBN 83-01-04166-8.
↑ Kirk L.K.L. Sorgi Kirk L.K.L., Triethylamine, [w:] Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, New York: John Wiley & Sons, Ltd, 2001, DOI: 10.1002/047084289x.rt217, ISBN 978-0-470-84289-8 (ang.).

[FPX-1] Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .

[Góralski-2] P.P. Góralski P.P., M.M. Wasiak M.M., A.A. Bald A.A., Heat Capacities, Speeds of Sound, and Isothermal Compressibilities of Some n-Amines and Tri-n-amines at 298.15 K, „Journal of Chemical & Engineering Data”, 47 (1), 2002, s. 83–86, DOI: 10.1021/je010206v [dostęp 2021-11-28] (ang.).

[Mackay-3] DonaldD. Mackay DonaldD. (red.), Handbook of physical-chemical properties and environmental fate for organic chemicals. Vol. 4. Nitrogen and Sulfur Containing Compounds and Pesticides, wyd. 2, Boca Raton: CRC/Taylor & Francis, 2006, s. 3432, ISBN 1-56670-687-4, OCLC 60371396 (ang.).

[Ullmann-4] KarstenK. Eller KarstenK. i inni, Amines, Aliphatic, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 10, DOI: 10.1002/14356007.a02_001 (ang.).

[Hafaiedh-5] NizarN. Hafaiedh NizarN., AdelA. Toumi AdelA., MoncefM. Bouanz MoncefM., Dynamic Viscosity Study of Binary Mixtures Triethylamine + Water at Temperatures Ranging from (283.15 to 291.35) K, „Journal of Chemical & Engineering Data”, 54 (8), 2009, s. 2195–2199, DOI: 10.1021/je800982n [dostęp 2021-11-28] (ang.).

[Yalkowsky-6] Samuel H.S.H. Yalkowsky Samuel H.S.H., YanY. He YanY., ParijatP. Jain ParijatP., Handbook of aqueous solubility data, wyd. 2, Boca Raton, FL: CRC Press, 2010, s. 333–334, ISBN 978-1-4398-0246-5, OCLC 671656094 (ang.).

[Vesala-7] AnttiA. Vesala AnttiA. i inni, Thermodynamics of Transfer of Nonelectrolytes from Light to Heavy Water. I. Linear Free Energy Correlations of Free Energy of Transfer with Solubility and Heat of Melting of a Nonelectrolyte., „Acta Chemica Scandinavica”, 28a, 1974, s. 839–845, DOI: 10.3891/acta.chem.scand.28a-0839 [dostęp 2021-11-28] (ang.).

[SIAL-8] Trietyloamina (nr T0886) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck). [dostęp 2013-08-02].

[MSDS-9] Trietyloamina (nr T0886) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2013-08-02]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[CRC-10] CRC Handbook of Chemistry and Physics. Wyd. 91. Boca Raton: CRC Press, 2010, s. od 8-40 do 8-46.

[MorrisonBoyd-11] Robert T. Morrison, Robert N. Boyd: Chemia organiczna. Warszawa: PWN, 1985, s. 845. ISBN 83-01-04166-8.

[12] Kirk L.K.L. Sorgi Kirk L.K.L., Triethylamine, [w:] Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, New York: John Wiley & Sons, Ltd, 2001, DOI: 10.1002/047084289x.rt217, ISBN 978-0-470-84289-8 (ang.).

[1]

[2]

[5]

[6]

[7]

[3]

[4]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]