Kamfora

Kamfora

Enancjomery kamfory: po lewej (1R,4R)-(+)-kamfora, po prawej (1S,4S)-(−)-kamfora
Kamfora w kostkach
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 1,7,7-trimetylo-bicyklo[2,2,1]heptan-2-on Inne nazwy i oznaczenia farm. Camphora[1] inne bornan-2-on
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C10H16O
Masa molowa	152,23 g/mol
Wygląd	białe kryształy o silnym zapachu[2]
Identyfikacja
Numer CAS	76-22-2 (±) 464-49-3 (1R,4R) 464-48-2 (1S,4S)
PubChem	2537 (±) 9543187 (1R,4R) 10050 (1S,4S)
DrugBank	DB14156
SMILES C[C@@]1(C2(C)C)C(C[C@H]2CC1)=O (enancjomer 1R,4R)
InChI InChI=1S/C10H16O/c1-9(2)7-4-5-10(9,3)8(11)6-7/h7H,4-6H2,1-3H3 InChIKey DSSYKIVIOFKYAU-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 0,992 g/cm³[3]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie ok. 1 g/l[3] w innych rozpuszczalnikach etanol: bardzo łatwo[1] eter etylowy: bardzo łatwo[1] Temperatura topnienia 170–181 °C[3][1] Temperatura wrzenia 204 °C[3] Skręcalność właściwa [α]D +44,1° – (1R,4R)-kamfora
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2011-06-24] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła[3] Uwaga Zwroty H H228, H332, H371 Zwroty P P210, P260 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanego źródła[3] Łatwopalny (F) Szkodliwy (Xn) Zwroty R R11, R22, R36/37/38 Zwroty S S16, S26 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[4] 2 2 2   Temperatura zapłonu 64,4 °C (zamknięty tygiel)[3] Numer RTECS EX1225000 Dawka śmiertelna LD50 1310 mg/kg (szczur, doustnie)[3]
Podobne związki
Podobne związki	tujon
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Farmakokinetyka Działanie rozgrzewające, słabo przeciwświądowe
Multimedia w Wikimedia Commons
Hasło w Wikisłowniku

Kamfora (łac. Camphorum), C₁₀H₁₆O – organiczny związek chemiczny z grupy terpenów, pochodna kamfenu, frakcja stała olejku otrzymywanego z drewna cynamonowca kamforowego. W temperaturze pokojowej sublimuje^[a]. Kamforę obecnie wytwarza się także syntetycznie. Używana jest do plastyfikacji celuloidu, w produkcji lakierów, środków przeciwmolowych (kulki na mole), jako dodatek smakowy (głównie w Indiach), płyn do balsamowania oraz w ceremoniach religijnych. W postaci maści stosowana jest w medycynie jako lek rozgrzewający do użytku zewnętrznego.

Kamfora ma dwa enancjomery: prawoskrętna, o konfiguracji absolutnej 1R,4R i względnej D, oraz lewoskrętna, o konfiguracji absolutnej 1S,4S i względnej L. Naturalnie najczęściej występuje forma prawoskrętna, ale spotykana jest też kamfora lewoskrętna i w formie racematu^[5][6].

Kamfora może być otrzymana półsyntetycznie z α-pinenu, który występuje w olejkach drzew iglastych oraz może być oddestylowany z terpentyny jako produkt uboczny ścieru. Jako rozpuszczalnik stosowany jest kwas octowy, a jako katalizator silny kwas. W tych warunkach α-pinen przegrupowuje się do kamfenu, który ulega przegrupowaniu Wagnera-Meerweina do kationu izobornylowego, ten zaś reaguje z kwasem octowym, dając octan izobornylu. Następnie hydrolizuje się go do izoborneolu, po czym przez utlenianie otrzymuje się kamforę.

W biosyntezie kamfora powstaje z pirofosforanu geraniolu poprzez cyklizację pirofosforanu linalolu do pirofosforanu bornylu. Następnie hydrolizuje do borneolu i jest utleniana do kamfory.

Przykładowe reakcje jakim ulega kamfora:

• Bromowanie

• Utlenianie kwasem azotowym

• Konwersja do 3-oksymu kamforchinonu

Kamforę można także zredukować do borneolu, używając borowodorku sodu.

Współcześnie kamfora stosowana jest jako plastyfikator nitrocelulozy, środek przeciw molom, środek przeciwbakteryjny, do balsamowania oraz w produkcji sztucznych ogni. Z oparów kamfory powstaje błona, która chroni narzędzia przed rdzewieniem, dlatego trzyma się ją w skrzyniach z narzędziami w celu ich ochrony^[7].

W starożytnej i średniowiecznej Europie kamfora była stosowana jako składnik słodyczy. W Chinach używano jej także jako dodatku smakowego do lodów (podczas panowania dynastii Tang). W arabskojęzycznej książce kucharskiej al–Kitab al–Ṭabikh zaleca się stosowanie jej w wielu różnych potrawach^[8].

Obecnie w Azji używa się kamfory jako dodatku smakowego do słodyczy. W Indiach jest szeroko stosowana do wyrobu deserów.

Kamfora bardzo dobrze przenika przez skórę, powodując uczucie zimna, podobne do wywoływanego przez mentol. Maści i roztwory spirytusowe kamfory mają działanie rozgrzewające i znieczulające^[9][10].

W XVIII wieku austriacki lekarz Leopold Auenbrugger podawał kamforę jako lek na manię^[11].

Kamforę szeroko stosuje się w hinduskich ceremoniach religijnych. Hindusi oddają cześć świętemu ogniowi płonącej kamfory, co jest elementem wielu ceremonii. Kamfora jest wykorzystywana podczas Mahaśiwaratri, najważniejszego święta wyznawców Śiwy. Paląca się nie pozostawia po sobie żadnych popiołów, co symbolizuje świadomość (ekwiwalencja symboliczna^[12]).

• Kamfora była składnikiem mieszanki, wraz z rtęcią i substancjami płciowymi, z której wytwarzano pigułkę alchemiczną powodującą przemianę ciała fizycznego w dewadeha – ciało dewaiczne^[13].
• Rasarnawa, dzieło hinduistycznej alchemii tantrycznej (rasajany) datowane na około XI w. n.e. zapewnia, że rytuał wielbienia Śiwy z użyciem drzewa sandałowego, aloesu, kamfory i szafranu prowadzi do osiągnięcia śiwaloki – nieba boga Śiwy^[14].

W większych ilościach działa toksycznie. Może powodować drgawki, dezorientację, drażliwość i nadpobudliwość nerwową. W ekstremalnych przypadkach typowe stosowanie kamfory może doprowadzić do hepatotoksyczności^[15][16]. Dawki śmiertelne dla dorosłych szacowane są na 50-500 mg/kg (doustnie). Dawka 2 g powoduje objawy zatrucia, natomiast przyjęcie ok. 4 g może być śmiertelne^[17].

W 1980 roku amerykańska Agencja Żywności i Leków ustaliła limit 11% dopuszczalnej ilości kamfory w preparatach do użytku zewnętrznego oraz całkowicie zakazała sprzedaży produktów olejów zawierających znaczące ilości kamfory^[18]. Od kiedy istnieją alternatywne metody leczenia, odchodzi się od jej stosowania.