Cyklaminany (cykloheksylosulfaminiany; numer CAS: 100-88-9^[1]) – grupa organicznych związków chemicznych – soli i estrów kwasu cyklaminowego (kwasu cykloheksylosulfaminowego). Zazwyczaj jednak nazwa ta odnosi się jedynie do cyklaminianu sodu i cyklaminianu wapnia, które są stosowane jako sztuczne środki słodzące w żywności i oznaczane symbolem E952^[2].

Wyjściową substancją do produkcji cyklaminianów sodu i wapnia jest zazwyczaj cykloheksyloamina. Jednym ze sposobów ich otrzymywania jest reakcja tej substancji z kwasem sulfaminowym w wysokowrzącym rozpuszczalniku. W jej wyniku tworzy się N-cykloheksylosulfaminian N-cykloheksyloamoniowy, który z wodorotlenkiem sodu lub wodorotlenkiem wapnia prowadzi do otrzymania odpowiednich cyklaminianów i cykloheksyloaminy^[3].

Innym sposobem jest reakcja równomolowych ilości cykloheksyloaminy i trzeciorzędowych amin, w której powstaje N-cykloheksylosulfaminian trialkiloamoniowy. Cyklaminiany otrzymywane są w analogiczny sposób do powyższej metody. Dawniej stosowano także kwas chlorosiarkowy w reakcji z cykloheksyloaminą^[3].

Opisane zostały także reakcje cykloheksyloaminy z metylotiosiarczanem sodu lub solami metali i kwasu sulfaminowego, związków cykloheksylowych z tritlenkiem siarki lub kwasem siarkowym, cykloheksylohydroksyloaminy z dwutlenkiem siarki lub siarczynami^[3].

Cyklaminiany sodu i wapnia rozkładają się pod wpływem wysokiej temperatury (ok. 260 °C w przypadku cyklaminianu sodu). W pH od 2 do 10, są one stabilne i nie ulegają hydrolizie. Są więc odporne na warunki przetwarzania żywności^[3].

W małym rozcieńczeniu słodki smak cyklaminianów jest około 30–35 razy intensywniejszy od sacharozy^[4][3]. Zmniejsza się on jednak wraz ze zwiększeniem stężenia cyklaminianów. Przy stężeniu około 0,5% odczuwany może być także gorzki smak^[4].

W niektórych przypadkach może występować efekt synergistyczny pomiędzy dwiema różnymi substancjami słodzącymi^[3]. Wykorzystywany jest on w mieszaninie cyklaminianu sodu z sacharynianem sodu, zazwyczaj w stosunku wagowym 10:1 (czasem 9:1)^[3].

Dzięki dużej stabilności i odporności na temperaturę, cyklaminiany stosowane są jako substancje słodzące m.in. w napojach (m.in. gazowanych) i owocach konserwowych^[3]. Wykorzystuje się je także w pastach do zębów^[5] i płynach do płukania jamy ustnej w celu poprawy ich smaku^[5].

Niektóre leki mogą być podawane w postaci cyklaminianów (m.in. cyklaminian cyproheptadyny^[6] i cyklaminian izoaminilu^[7]).

Słodki smak cyklaminianów został odkryty przypadkowo przez Michaela Svedę w 1937 roku^[8].

We wczesnych latach 70. cyklaminiany podejrzewane były o właściwości rakotwórcze. Z tego też powodu ich użycie w żywności zostało w wielu państwach zakazane (m.in. w Kanadzie, Polsce, Stanach Zjednoczonych i Wielkiej Brytanii^[9]) lub znacznie ograniczone, m.in. poprzez wymóg stosowania etykiet ostrzegawczych. Sytuacja ta doprowadziła do konieczności znalezienia innych substancji słodzących (m.in. aspartamu, niektórych peptydów i acesulfamu K)^[10].

Ponowna ocena danych toksykologicznych wskazała jednak na brak takich właściwości. Wątpliwości budziła jedynie cykloheksyloamina – toksyczny metabolit cyklaminianów wytwarzany przez niektóre bakterie jelitowe w organizmie człowieka^[4][11]. Obecna wartość ADI (dopuszczalnego dziennego spożycia) ustalona przez Wspólny Komitet Ekspertów FAO/WHO ds. Dodatków do Żywności (JECFA) i Komitet Naukowy ds. Żywności Komisji Europejskiej (SCF) wynosi 0–11 mg/kg m.c. i jest oparta na danych toksykologicznych cykloheksyloaminy^[3][10]. JECFA zaleca także, aby czystość cyklaminianów dodawanych do żywności nie była mniejsza niż 98%^[12].

Cyklaminiany mogą także wchodzić w interakcje z niektórymi lekami^[13].

Informacje w projektach siostrzanych

Multimedia w Wikimedia Commons

Definicje słownikowe w Wikisłowniku

• Martindale. The Complete Drug Reference. Sean C. Sweetman (red.). Wyd. 36. Pharmaceutical Press, 2009. ISBN 978-0-85369-840-1. Brak numerów stron w książce