Dietylostylbestrol

Dietylostylbestrol
	trans-dietylostylbestrol
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	4-[4-(4-hydroksyfenylo)heks-3-en-3-ylo]fenol
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. diethylstilbestrolum
inne	dwuetylostylbestrol, dietylostilbestrol, dwuetylostilbestrol, dietylstylbestrol, dietylstilbestrol, stylbestrol, stilbestrol, DES
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C18H20O2
Masa molowa	268,35 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały krystaliczny proszek, bez smaku i zapachu
	Identyfikacja
Numer CAS	56-53-1 (izomer E); 22610-99-7 (izomer Z); 63528-82-5 (sól dwusodowa)
PubChem	448537
DrugBank	DB00255
SMILES
	CCC(=C(CC)C1=CC=C(C=C1)O)C2=CC=C(C=C2)O
InChI
	InChI=1S/C18H20O2/c1-3-17(13-5-9-15(19)10-6-13)18(4-2)14-7-11-16(20)12-8-14/h5-12,19-20H,3-4H2,1-2H3/b18-17+
	InChIKey
	RGLYKWWBQGJZGM-ISLYRVAYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	12 mg/l
	w innych rozpuszczalnikach
	dobrze rozpuszczalny w etanolu
Temperatura topnienia	169–172 °C
logP	5,07
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-09-28]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Zwroty H	H315, H319, H335, H350, H360, H410
Zwroty P	P201, P261, P273, P305+P351+P338, P308+P313, P501
Numer RTECS	WJ5600000
Dawka śmiertelna	LD50 34 mg/kg (szczur, dootrzewnowo)
	Podobne związki
Podobne związki	trans-stylben
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	G03CB02, G03CC05, L02AA01
Farmakokinetyka
Działanie	przeciwnowotworowe
Metabolizm	wątrobowy
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie
	Multimedia w Wikimedia Commons

Dietylostylbestrol, dietylostilbestrol, DES, stylbestrol, stilbestrol (łac. diethylstilbestrolum) – organiczny związek chemiczny, pochodna trans-stylbenu. Jest to wycofany z użycia lek doustny, będący niesteroidowym estrogenem. Zsyntetyzowano go po raz pierwszy w 1938.

W 1941 został dopuszczony przez amerykańską Agencję Żywności i Leków do użytku w czterech wskazaniach: do leczenia gonokokowego zapalenia pochwy (po wprowadzeniu penicyliny zarzucono jego stosowanie w tym wskazaniu), zanikowego zapalenia pochwy, objawów przekwitania i do poporodowej supresji laktacji. Dietylostylbestrol używano także jako środek antykoncepcyjny „po stosunku”. W tym samym roku rozpoczęto badania nad leczeniem przerzutowego (czyli zaawansowanego) raka prostaty i przez następne czterdzieści lat dietylostylbestrol (i/lub orchidektomia) był standardem w jego terapii. Lek ten miał jednak niekorzystne skutki uboczne: w 1971 dowiedziono, że działa teratogennie, a u dziewczynek, których matki go zażywały, stwierdzany był jasnokomórkowy gruczolakorak pochwy^[5]. Dopiero w 1985 wprowadzenie leuproreliny ograniczyło jego stosowanie. Ostatni producent dietylostylbestrolu w Stanach Zjednoczonych, Eli Lilly, zaprzestał sprzedaży leku w 1997.

Przypisy

↑ ^a ^b ^c Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
↑ ^a ^b ^c Diethylstilbestrol, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00255 (ang.).
↑ ^a ^b Diethylstilbestrol, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-25] (ang.).
↑ Dietylostilbestrol (nr D4628) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-09-28]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ V.V. Kumar V.V., R.R. Cotrani R.R., S.S. Robbins S.S., Patologia Robbinsa, Urban&Partner, 2005, ISBN 978-83-89581-92-1 .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[FP8-1] Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .

[DB-2] Diethylstilbestrol, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00255 (ang.).

[CID-3] Diethylstilbestrol, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-25] (ang.).

[SA-4] Dietylostilbestrol (nr D4628) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-09-28]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[5] V.V. Kumar V.V., R.R. Cotrani R.R., S.S. Robbins S.S., Patologia Robbinsa, Urban&Partner, 2005, ISBN 978-83-89581-92-1 .

[1]

[3]

[2]

[4]

[5]