Karierę piłkarską Pierluigi Orlandini rozpoczął w Atalancie BC, którego jest wychowankiem w 1989. W Serie A zadebiutował 20 stycznia1991 w przegranym 0-1 meczu z Torino FC. W sezonie 1992-1993 występował w drugoligowym Lecce, by na następny sezon wrócić do Atalanty. W 1994 Orlandini został zawodnikiem Interu Mediolan. W barwach nerroazurrich zadebiutował 31 sierpnia1994 w wygranym 3-0 meczu Pucharu Włoch z Padovą. Ostatni raz w barwach czarno-niebieskich wystąpił 14 kwietnia1996 w wygranym 8-2 meczu ligowym z Padovą. W Interze rozegrał 39 spotkań (30 w lidze, 2 w europejskich pucharach i 7 w Pucharze Włoch) oraz strzelił 6 bramek (4 w lidze i 2 w Pucharze Włoch). W latach 1996–1997 był zawodnikiem Hellasu Werona, z którym spadł z Serie A w 1997. W latach 1997–1999 występował w Parmie. Z Parmą zdobył Puchar UEFA w 1999 (nie był kadrze na finał) oraz Puchar Włoch w tym samym roku. W 1999 został zawodnikiem Milanu, lecz po rozegraniu tylko dwóch meczów został wypożyczony do Venezii, z którą spadł do Serie B. W kolejnych sezonach występował w Brescii i po raz trzeci Atalancie. W Atalancie pożegnał się z Serie A, w której w latach 1991-2002 w Serie A Orlandini rozegrał 141 spotkań, w których zdobył 16 bramek. W ostatnich latach Orlandini był zawodnikiem klubów z niższych klas rozgrywkowych.
