Pirogalol

Pirogalol
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	1,2,3-trihydroksybenzen
	Inne nazwy i oznaczenia
	benzeno-1,2,3-triol
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6H6O3
Inne wzory	C6H3(OH)3
Masa molowa	126,11 g/mol
Wygląd	białe lub prawie białe kryształy, brunatniejące pod wpływem powietrza i światła
	Identyfikacja
Numer CAS	87-66-1
PubChem	1057
SMILES
	OC1=C(O)C=CC=C1O
InChI
	InChI=1S/C6H6O3/c7-4-2-1-3-5(8)6(4)9/h1-3,7-9H
	InChIKey
	WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,450 g/cm³ (20 °C); ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	bardzo łatwo
	w innych rozpuszczalnikach
	etanol: bardzo łatwo; disiarczek węgla: trudno
Temperatura topnienia	131–134 °C
Temperatura wrzenia	309 °C
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2011-06-23]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI
Zwroty H	H302, H312, H332, H341, H412
Zwroty P	P273, P280
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI
	Szkodliwy; (Xn)
Zwroty R	R20/21/22, R68, R52/53
Zwroty S	S2, S36/37, S61
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 3 0
Numer RTECS	UX2800000
Dawka śmiertelna	LD50 300 mg/kg (mysz, doustnie)
	Podobne związki
Podobne związki	ksylenole
Pochodne	kwas galusowy
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Pirogalol (1,2,3-trihydroksybenzen) – organiczny związek chemiczny z grupy polifenoli. Zawiera 3 grupy hydroksylowe w pozycjach 1, 2 i 3 pierścienia benzenowego. Jest białym, krystalicznym proszkiem o słabym, charakterystycznym zapachu.

Alkaliczny roztwór pirogalolu stosuje się do usuwania tlenu z mieszanin gazowych. Roztwór taki jest nietrwały na powietrzu (pirogalol rozkłada się w takich warunkach do dwutlenku węgla, kwasu octowego i innych produktów. Wykorzystuje się to również do oznaczania zawartości tlenu w mieszaninach gazów (np. w powietrzu). Posiada dwa izomery strukturalne – 1,2,4-trihydroksybenzen oraz floroglucynę (1,3,5-trihydroksybenzen).

Historia i otrzymywanie

Po raz pierwszy został zsyntetyzowany przez Carla Scheele'a w 1786 roku poprzez ogrzewanie kwasu galusowego.

Zastosowanie w fotografii

Wykorzystywany jest jako wywoływacz w fotografii, jako absorbent w analizie gazowej oraz jako składnik farb do włosów. Prawdopodobne działanie mutagenne pirogalolu czyni wątpliwym jego dalsze użycie w produktach do barwienia włosów.

Jako wywoływacz występuje w postaci „puszystego” proszku. Wywołuje wyrównawczo, obecnie jest używany coraz rzadziej. Na długo barwi skórę i ubranie.

Zastosowanie w lecznictwie

Stosowany również sporadycznie w dermatologii jako lek o działaniu złuszczającym w miejscowym leczeniu łuszczycy (maści i pasty 10–20% oraz roztwory spirytusowe 1%). Występuje pod farmaceutyczną nazwą Pyrogallolum, syn.Acidum pyrogallicum.

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d ^e Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Pirogalol (nr 254002) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-23]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ ^a ^b Pirogalol, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-07] (ang.).
↑ Pirogalol (nr 254002) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-06-23]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

Bibliografia

Farmakopea Polska IV t. 1 ; 1970 r. – str. 506
Poradnik Terapeutyczny, red. Piotr Kubikowski, wyd. II – PZWL 1969 r.
http://luskiewnik.strefa.pl/akne/new-page-2.htm
Leksykon Leków Tadeusz Lesław Chruściel, Kornel Gibiński, PZWL 1991 – str. 510
Choroby skóry Stefania Jabłońska, PZWL 1951

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[FPX-1] Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .

[Sial-2] Pirogalol (nr 254002) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-23]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[CLI-3] Pirogalol, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-07] (ang.).

[Sial-US-4] Pirogalol (nr 254002) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-06-23]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[1]

[2]

[3]

[4]