Prostacyklina
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC )
kwas (5Z )-5-[(3aR ,4R ,5R ,6aS )-5-hydroksy-4-[(E ,3S )-3-hydroksyokt-1-enylo]-3,3a,4,5,6,6a-heksahydrocyklopenta[b ]furan-2-ylideno]pentanowy
Inne nazwy i oznaczenia
farm.
łac. epoprostenolum
inne
PGI2 , epoprostenol
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny
C20 H32 O5
Masa molowa
352,47 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS
35121-78-9 61849-14-7 (sól sodowa)
PubChem
5282411
DrugBank
DB01240
SMILES
CCCCC[C@@H](/C=C/[C@H]1[C@@H](C[C@H]2[C@@H]1C/C(=C/CCCC(=O)O)/O2)O)O
InChI
InChI=1S/C20H32O5/c1-2-3-4-7-14(21)10-11-16-17-12-15(8-5-6-9-20(23)24)25-19(17)13-18(16)22/h8,10-11,14,16-19,21-22H,2-7,9,12-13H2,1H3,(H,23,24)/b11-10+,15-8-/t14-,16+,17+,18+,19-/m0/s1
InChIKey
KAQKFAOMNZTLHT-OZUDYXHBSA-N
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotycząstanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC
B01AC09
Prostacyklina , jako lek także epoprostenol , PGI2 – organiczny związek chemiczny , hormon tkankowy z grupy prostaglandyn wytwarzany przez ściany naczyń krwionośnych głównie w śródbłonkach płuc z kwasu arachidonowego pod wpływem enzymów: syntazy prostaglandyny i syntazy prostacykliny. Hamuje zlepianie (agregację) płytek krwi , działa rozkurczowo na naczynia krwionośne i obniża ciśnienie krwi .
Epoprostenol (syntetyczna prostacyklina) stosowany jest przy nadciśnieniu płucnym . Działaniami niepożądanymi tego leku są zaczerwienienie twarzy, ból głowy , ból żuchwy, ból brzucha , biegunka, hipotonia . Z powodu tachyfilaksji należy często zwiększać jego dawkę[2] .
Prostacyklina została odkryta w 1976 roku przez polsko-brytyjski zespół badaczy (ze strony polskiej między innymi Ryszarda Gryglewskiego i Andrzeja Szczeklika ). Za jej odkrycie John Vane , Sune Bergström i Bengt Samuelsson otrzymali w 1982 roku Nagrodę Nobla w dziedzinie fizjologii lub medycyny .
↑ Epoprostenol , [w:] DrugBank [online], University of Alberta , DB01240 (ang. ) .
↑ Nadciśnienie płucne , [w:] Andrzej A. Szczeklik Andrzej A. , Choroby wewnętrzne. Przyczyny, rozpoznanie i leczenie , t. I, Kraków: Wydawnictwo Medycyna Praktyczna, 2005, s. 358, ISBN 83-7430-031-0 .
Edward E. Bańkowski Edward E. , Biochemia , Wrocław: Wydawnictwo Medyczne Urban&Partner, ISBN 83-89581-10-8 . Brak numerów stron w książce
B01 : Leki przeciwzakrzepowe
B01A – Leki przeciwzakrzepowe B01AA – Antagonisty witaminy K
B01AB – Heparyna i pochodne
B01AC – Leki hamujące agregację płytek, z wyłączeniem heparyny
B01AD – Enzymy
B01AE – Bezpośrednie inhibitory trombiny
B01AF – Bezpośrednie inhibitory czynnika Xa
B01AX – Inne leki przeciwzakrzepowe