Zapis Hilla

Zapis Hilla – jednoznaczny sposób zapisu sumarycznych wzorów związków chemicznych, w którym ustalona jest kolejność podawania symboli pierwiastków chemicznych.

Reguły tworzenia wzorów sumarycznych Hilla są następujące:

• dla związków organicznych (zawierających wodór i węgiel) na początku wzoru podawana jest liczba atomów węgla, następnie wodoru, a następnie w kolejności alfabetycznej pozostałych pierwiastków
• dla związków nieorganicznych we wzorze pierwiastki występują w ściśle alfabetycznym porządku
• oznaczenia izotopów, np. D i T są traktowane na równi z symbolami pierwiastków, tj. wchodzą do ogólnego porządku alfabetycznego kolejności zapisu.

Porządek Hilla jest sposobem na jednoznaczne uporządkowanie dowolnego zbioru wzorów sumarycznych związków chemicznych w rodzaj porządku leksykograficznego, podobnie jak to można wykonać z wyrazami dowolnego języka. Czyni się to poprzez zapisanie wszystkich tych wzorów zgodnie z zasadami Hilla opisanymi wyżej, a następnie zastosowanie poniższych reguł sortowania:

1. w pierwszej kolejności wzory układa się alfabetycznie według symbolu pierwszego pierwiastka we wzorze
2. gdy we wzorach występuje na początku symbol tego samego pierwiastka, to układa się je według liczby jego atomów w porządku narastającym
3. wzory, w których występuje ten sam symbol pierwszego pierwiastka i taka sama liczba jego atomów, sortuje się względem drugiego pierwiastka i narastająco liczby jego atomów
4. analogicznie postępuje się w przypadku, gdy wzory są identyczne względem drugiego i kolejnych symboli pierwiastków.

Zapis Hilla został opisany przez Edwina Hilla, pracownika urzędu patentowego USA w roku 1900. Zapis Hilla stosują liczne katalogi chemiczne, przewodniki bibliograficzne nauk przyrodniczych i chemiczne bazy danych. Chemical Abstracts i – począwszy od roku 1958 – Beilstein stosują porządek Hilla do tworzenia spisu treści związków w wydawnictwach papierowych.

Niektóre katalogi stosują odstępstwa od opisanych wyżej reguł, np. aby oddzielić w spisie związki organiczne od nieorganicznych, te pierwsze są umieszczane u góry lub u dołu spisu niezgodnie z zasadami porządku Hilla. Wiele katalogów osobno sortuje także bertolidy i daltonidy, albo porządkuje według arbitralnie wybranego pierwiastka, np. krzemu w katalogach związków krzemoorganicznych.

Poniższe wzory są podane w zapisie i w porządku Hilla:

1. BH₃
2. BaCl₂
3. CaH₂
4. CH₄
5. C₂H₄
6. C₂H₄Cl₂
7. C₂H₆
8. C₁₀H₁₆N₂O₃S (biotyna)
9. C₁₀H₁₆N₅O₁₃P₃ (ATP)
10. C₂₁H₃₆N₇O₁₆P₃S (koenzym A)
11. D₂O (ciężka woda)
12. ClH
13. HOT
14. H₂O

• Edwin A.E.A. Hill Edwin A.E.A., On A System Of Indexing Chemical Literature; Adopted By The Classification Division Of The U. S. Patent Office, „Journal of the American Chemical Society”, 22 (8), 1900, s. 478–494, DOI: 10.1021/ja02046a005, ISSN 0002-7863 .