Kwas syryngowy

Kwas syryngowy
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas 4-hydroksy-3,5-dimetoksybenzoesowy
	Inne nazwy i oznaczenia
	rzadko: kwas cedrowy (ang. cedar acid)
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C9H10O5
Masa molowa	198,17 g/mol
Wygląd	jasnobrązowy proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	530-57-4
PubChem	10742
SMILES
	COC1=CC(=CC(=C1O)OC)C(=O)O
InChI
	InChI=1S/C9H10O5/c1-13-6-3-5(9(11)12)4-7(14-2)8(6)10/h3-4,10H,1-2H3,(H,11,12)
	InChIKey
	JMSVCTWVEWCHDZ-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Temperatura topnienia	205–209 °C
Kwasowość (pKa)	pKa1 4,2; pKa2 9,1
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2011-07-03]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła
Uwaga
Zwroty H	H315, H319, H335
Zwroty P	P261, P305+P351+P338
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie podanego źródła
	Drażniący; (Xi)
Zwroty R	R36/37/38
Zwroty S	S26, S36
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 2 0
Numer RTECS	DH2090000
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons
	Hasło w Wikisłowniku

Kwas syryngowy – organiczny związek chemiczny, pochodna kwasu galusowego. Ma działanie antybakteryjne i przeciwutleniające^[5]^[6]. Występuje w m.in. w konyzie kanadyjskiej (Conyza canadensis)^[7], kasztanie japońskim (Castanea crenata), rdeście wężowniku (Polygonum bistorta)^[5], Aristolochia fangchi, Knoxia valerianoides^[8], babce lancetowatej (Plantago lanceolata)^[9] oraz miodzie z manuki (Leptospermum scoparium)^[10].

Otrzymywany syntetycznie przez selektywną, częściową demetylację kwasu 3,4,5-trimetoksybenzoesowego za pomocą dymiącego kwasu siarkowego^[11] lub jodku magnezu^[12]. Ogrzewany powyżej 250 °C ulega dekarboksylacji do pirogalolu^[13].

Stosowany jest w syntezie chemicznej, m.in. w polimeryzacji utleniającej katalizowanej peroksydazą chrzanową w obecności nadtlenku wodoru jako czynnika utleniającego, prowadzącej do otrzymania poli(fenylenoeteru) (PPE)^[14].

Kwas syryngowy powstaje naturalnie w wyniku rozkładu 3-O-glukozydu malwidyny – oeniny – występującego w młodym winie czerwonym i odpowiedzialnego za jego jasnoczerwoną barwę. Dzięki temu jest on markerem molekularnym, którego wykrycie w badanych próbkach w czasie badań archeologicznych świadczy o pozostałościach po czerwonym winie^[15]^[16]^[17].

Przypisy

↑ ^a ^b Syringic acid, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2011-07-03] (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d Kwas syryngowy (nr S6881) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-07-03]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Gunhild Aulin-Erdtman, Laila Hegbom. „Svensk Papperstidning”. 60, s. 671–676, 1957. Cyt. za bazą danych Reaxys, Reaxys Registry Number: 2115262.
↑ Kwas syryngowy (nr S6881) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-07-03]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ ^a ^b Chung Ki Sung, Takeatsu Kimura, Paul P.H. But, Ji-Xian Guo: International Collation of Traditional and Folk Medicine. Northeast Asia. T. 3. Cz. 3. World Scientific, 1998, s. 23, 26. ISBN 978-981-02-3639-7. [dostęp 2011-07-03]. (ang.).
↑ Nathaniel Altman: The Honey Prescription: The Amazing Power of Honey As Medicine. Healing Arts Press, 2010, s. 80. ISBN 978-1-59477-346-4. [dostęp 2011-07-03]. (ang.).
↑ Lyle E. Craker, James E. Simon: Herbs, Spices, and Medicinal Plants. Recent Advances in Botany, Horticulture, and Pharmacology. T. 2. Routledge, 1991, s. 38. ISBN 978-1-56022-018-3. [dostęp 2011-07-03]. (ang.).
↑ Takeatsu Kimura, Ji-Xian Guo, Chung Ki Sung: International Collation of Traditional and Folk Medicine. Northeast Asia. T. 2. Cz. 2. World Scientific, 1996, s. 23, 26. ISBN 978-981-02-3130-9. [dostęp 2011-07-03]. (ang.).
↑ Gabriëlla Harriët Schmelzer, Ameenah Gurib-Fakim: Plant Resources of Tropical Africa. T. 11: Medicinal Plants. PROTA, 2008, s. 460. ISBN 978-90-5782-204-9. [dostęp 2011-07-03]. (ang.).
↑ Rekha S. Singhal, Pushpa R. Kulkarni, Dinanath V. Rege: Handbook of Indices of Food Quality and Authenticity. Woodhead Publishing, 1997, s. 376. ISBN 978-1-85573-299-5. [dostęp 2011-07-03]. (ang.).
↑ V.K. Ahluwalia, Pooja Bhagat, Renu Aggarwal, Ramesh Chandra: Intermediates For Organic Synthesis. I.K. International, 2005, s. 90–91. ISBN 978-81-88237-33-3. [dostęp 2011-07-03]. (ang.).
↑ K. Bao, A. Fan, Y. Dai, L. Zhang i inni. Selective demethylation and debenzylation of aryl ethers by magnesium iodide under solvent-free conditions and its application to the total synthesis of natural products. „Org Biomol Chem”. 7 (24), s. 5084–5090, 2009. DOI: 10.1039/b916969e. PMID: 20024102.
↑ Georg Hahn, Ernst Kappes, Ludewig Hermann. Über Yohimbehe-Alkaloide, VIII. Mitteil.: Die Dehydrierung des Yohimbins mit Bleitetraacetat und die Konstitutionsformel des Yohimbins. „Chemische Berichte”. 67 (4), s. 686–696, 1934. DOI: 10.1002/cber.19340670429.
↑ Shirō Kobayashi, Helmut Ritter, David Kaplan: Advances in Polymer Science. T. 194: Enzyme-Catalyzed Synthesis of Polymers. Birkhäuser, 2006, s. 36. ISBN 978-3-540-29212-8. [dostęp 2011-07-03]. (ang.).
↑ Mark Pollard, Catherine Batt, Ben Stern, Suzanne M.M. Young: Analytical Chemistry in Archaeology. Cambridge University Press, 2007, s. 149. ISBN 978-0-521-65572-9. [dostęp 2011-07-03]. (ang.).
↑ Jean Claude Goyon, Christine Cardin: Proceedings of the Ninth International Congress of Egyptologists. T. 1. Peeters Publishers, 2007, s. 853, seria: Orientalia Lovaniensia Analecta. T. 150. ISBN 978-90-429-1717-0. [dostęp 2011-07-03]. (ang.).
↑ A. Mark Pollard, Carl Heron: Archaeological Chemistry. Wyd. 2. Royal Society of Chemistry, 2008, s. 258. ISBN 978-0-85404-262-3. [dostęp 2011-07-03]. (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[ChemIDplus-1] Syringic acid, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2011-07-03] (ang.).

[Sigma-2] Kwas syryngowy (nr S6881) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-07-03]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Aulin-3] Gunhild Aulin-Erdtman, Laila Hegbom. „Svensk Papperstidning”. 60, s. 671–676, 1957. Cyt. za bazą danych Reaxys, Reaxys Registry Number: 2115262.

[Sigma-US-4] Kwas syryngowy (nr S6881) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-07-03]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Sung-5] Chung Ki Sung, Takeatsu Kimura, Paul P.H. But, Ji-Xian Guo: International Collation of Traditional and Folk Medicine. Northeast Asia. T. 3. Cz. 3. World Scientific, 1998, s. 23, 26. ISBN 978-981-02-3639-7. [dostęp 2011-07-03]. (ang.).

[Altman-6] Nathaniel Altman: The Honey Prescription: The Amazing Power of Honey As Medicine. Healing Arts Press, 2010, s. 80. ISBN 978-1-59477-346-4. [dostęp 2011-07-03]. (ang.).

[Craker-7] Lyle E. Craker, James E. Simon: Herbs, Spices, and Medicinal Plants. Recent Advances in Botany, Horticulture, and Pharmacology. T. 2. Routledge, 1991, s. 38. ISBN 978-1-56022-018-3. [dostęp 2011-07-03]. (ang.).

[Kimura-8] Takeatsu Kimura, Ji-Xian Guo, Chung Ki Sung: International Collation of Traditional and Folk Medicine. Northeast Asia. T. 2. Cz. 2. World Scientific, 1996, s. 23, 26. ISBN 978-981-02-3130-9. [dostęp 2011-07-03]. (ang.).

[Schmelzer-9] Gabriëlla Harriët Schmelzer, Ameenah Gurib-Fakim: Plant Resources of Tropical Africa. T. 11: Medicinal Plants. PROTA, 2008, s. 460. ISBN 978-90-5782-204-9. [dostęp 2011-07-03]. (ang.).

[Singhal-10] Rekha S. Singhal, Pushpa R. Kulkarni, Dinanath V. Rege: Handbook of Indices of Food Quality and Authenticity. Woodhead Publishing, 1997, s. 376. ISBN 978-1-85573-299-5. [dostęp 2011-07-03]. (ang.).

[Ahluwalia-11] V.K. Ahluwalia, Pooja Bhagat, Renu Aggarwal, Ramesh Chandra: Intermediates For Organic Synthesis. I.K. International, 2005, s. 90–91. ISBN 978-81-88237-33-3. [dostęp 2011-07-03]. (ang.).

[Bao-12] K. Bao, A. Fan, Y. Dai, L. Zhang i inni. Selective demethylation and debenzylation of aryl ethers by magnesium iodide under solvent-free conditions and its application to the total synthesis of natural products. „Org Biomol Chem”. 7 (24), s. 5084–5090, 2009. DOI: 10.1039/b916969e. PMID: 20024102.

[Hahn-13] Georg Hahn, Ernst Kappes, Ludewig Hermann. Über Yohimbehe-Alkaloide, VIII. Mitteil.: Die Dehydrierung des Yohimbins mit Bleitetraacetat und die Konstitutionsformel des Yohimbins. „Chemische Berichte”. 67 (4), s. 686–696, 1934. DOI: 10.1002/cber.19340670429.

[Kobayashi-14] Shirō Kobayashi, Helmut Ritter, David Kaplan: Advances in Polymer Science. T. 194: Enzyme-Catalyzed Synthesis of Polymers. Birkhäuser, 2006, s. 36. ISBN 978-3-540-29212-8. [dostęp 2011-07-03]. (ang.).

[Pollard-Analytical-15] Mark Pollard, Catherine Batt, Ben Stern, Suzanne M.M. Young: Analytical Chemistry in Archaeology. Cambridge University Press, 2007, s. 149. ISBN 978-0-521-65572-9. [dostęp 2011-07-03]. (ang.).

[Goyon-16] Jean Claude Goyon, Christine Cardin: Proceedings of the Ninth International Congress of Egyptologists. T. 1. Peeters Publishers, 2007, s. 853, seria: Orientalia Lovaniensia Analecta. T. 150. ISBN 978-90-429-1717-0. [dostęp 2011-07-03]. (ang.).

[Pollard-Archeological-17] A. Mark Pollard, Carl Heron: Archaeological Chemistry. Wyd. 2. Royal Society of Chemistry, 2008, s. 258. ISBN 978-0-85404-262-3. [dostęp 2011-07-03]. (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]