| |||||||||||||
| |||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C5H11NO2S | ||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
149,21 g/mol | ||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||
| Numer CAS | |||||||||||||
| PubChem | |||||||||||||
| DrugBank | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Klasyfikacja medyczna | |||||||||||||
| ATC | |||||||||||||
| Stosowanie w ciąży |
kategoria C | ||||||||||||
| |||||||||||||
Penicylamina (łac. penicillaminum) – organiczny związek chemiczny z grupy α-aminokwasów, jeden z metabolitów penicyliny. Ma właściwości chelatujące, co jest wykorzystywane w medycynie. Tworzy trwałe, rozpuszczalne w wodzie wiązania kompleksowe z kationami miedzi, ołowiu, rtęci, kadmu, talu, cynku, niklu, złota i żelaza. Może chelatować jony wchodzące w skład metaloproteinaz i tym samym zmniejszać aktywność tych enzymów. Ma wiele działań niepożądanych. Zastosowanie medyczne ma tylko D-penicylamina, ponieważ jej enancjomer, L-penicylamina, jest toksyczny (hamuje działanie pirydoksyny).
Aktywność biologiczna
[edytuj | edytuj kod]- Właściwości chelatujące penicylaminy wykorzystywane są w zatruciach, gdyż penicylamina wiąże kationy metali ciężkich z przewodu pokarmowego. Te same własności związku mają zastosowanie w leczeniu choroby Wilsona, polegającej na nieprawidłowym metabolizmie jonów miedzi.
- Rozbija kompleksy immunoglobulin, odkładające się w tkankach w przebiegu reumatoidalnego zapalenia stawów i innych układowych chorób tkanki łącznej.
- Spowalnia proces enzymatycznego tworzenia wiązań pomiędzy cząsteczkami kolagenu przez chelatację jonów w centrach aktywnych odpowiedzialnych za te reakcje metaloproteinaz.
- Hamuje aktywność limfocytów T nie wywierając wpływu na limfocyty B.
Dystrybucja
[edytuj | edytuj kod]Lek wchłania się dobrze, osiąga stężenie maksymalne w osoczu 2 godziny po podaniu p.o. 80% leku wydalane jest z kałem i moczem w ciągu 48 godzin po podaniu, śladowe ilości mogą być wykrywane w osoczu przez kilka-kilkanaście dni.
Wskazania
[edytuj | edytuj kod]- choroba Wilsona
- zatrucia rtęcią, ołowiem, talem, kadmem (oraz ich związkami), związkami żelaza, miedzi i złota
- cystynuria
- reumatoidalne zapalenie stawów, gdy inne metody leczenia są nieskuteczne.
Przeciwwskazania
[edytuj | edytuj kod]- Nadwrażliwość na preparat lub penicylinę
- niewydolność nerek
- choroby tkanki łącznej (z wyjątkiem reumatoidalnego zapalenia stawów)
- miastenia.
Działania niepożądane
[edytuj | edytuj kod]Działania niepożądane są częste i mogą mieć poważny przebieg, niekiedy prowadząc nawet do zgonu. Typowe są osutki polekowe, o charakterze liszaja płaskiego lub zmian toczniopodobnych. Poważnym powikłaniem jest indukowana penicylaminą miastenia (D-penicillamine induced myasthenia gravis)[1].
Ciąża i laktacja
[edytuj | edytuj kod]Kategoria C. Nie należy stosować w ciąży i w okresie karmienia piersią. Wyjątek stanowi choroba Wilsona u ciężarnej; w takim przypadku należy zmniejszyć dawkę leku do 1 g/dobę.
Preparaty
[edytuj | edytuj kod]- Cuprimine
- Depen
Przypisy
[edytuj | edytuj kod]Bibliografia
[edytuj | edytuj kod]- Indeks leków Medycyny Praktycznej 2006. Kraków: Wydawnictwo Medycyna Praktyczna, 2006. ISBN 83-7430-060-4.
- Choroby wewnętrzne. Przyczyny, rozpoznanie i leczenie, tom I. Andrzej Szczeklik (red.). Kraków: Wydawnictwo Medycyna Praktyczna, 2005. ISBN 83-7430-031-0.
